Джон Черчилль имел достаточно поверхностное образование, но благодаря сестре приобрел сильное покровительство герцога. Вначале он был пажом герцога, а затем в 1667 году получил при его содействии офицерский патент в одном из лучших гвардейских пехотных полков. Первые годы службы Джона Черчилля проходили во Фландрии, где он принял свое первое боевое крещение в годы 1-й Нидерландской войны под знаменами принца Конде и маршала Тюренна. При осаде крепости Нимвенген Джон Черчилль своей энергией и сообразительностью привлек к себе внимание Тюренна, а за отличия при Маастрихте (1673) Людовик XIV публично выразил молодому офицеру благодарность в присутствии всех войск и дал о нем лучший отзыв британской королеве.
В 1675 году по возвращении из Фландрии Джон Черчилль женился на Сарре Дженнингс – женщине, сыгравшей видную роль в карьере своего супруга. Черчилль обладал многими замечательными качествами – красотой, храбростью, красноречием, скромностью и прекрасными манерами, за что получил прозвание «красавчик Джон».
В 1678 году Черчилль получил под свое командование вначале пехотный полк, а затем бригаду в корпусе, посланном во Фландрию. В 1683 году Джон Черчилль сопровождал герцога Йоркского в Гаагу и Брюссель. При своем возвращении в Англию герцог в знак благодарности сделал Черчилля генералом и бароном Сендрижем и назначил его командиром гвардейского полка. В 1685 году при своем вступлении на престол Яков II пожаловал Джону Черчиллю звание пэра с титулом лорда Сендрижа и отправил его посланником во Францию.
