Франк вошел в группу «критических марксистов» наряду с Н. Бердяевым, С. Булгаковым, П. Струве и М. Туган-Барановским. Принципиально важной работой Франка того времени стала «Теория ценности Маркса и ее значение» (1900), которая представляла собой попытку соединить Марксову теорию стоимости с австрийской психологической школой стоимости.
В 1899–1901 годах Франк в основном находился в эмиграции в Германии, интересовался немецкой философией. Наконец весной 1901 года, получив — до истечения двухгодичного срока высылки — право на сдачу экзаменов в любом из университетов страны, кроме Московского, Франк возвращается в Россию и сдает их в Казани.
Находясь под влиянием труда Ф. Ницше «Так говорил Заратустра», Франк написал статью о Ницше для сборника «Проблемы идеализма» (1902), который отражал эволюцию «критических марксистов» в сторону идеализма. После открытия для себя Ницше Франк испытал также влияние Фихте, Канта и неокантианства, в 1904 году опубликовал перевод работы В. Виндельбанда «Прелюдии».
С этого времени в его жизни наступает период, характеризуемый им как «годы ученья и странствий». Зарабатывая на жизнь в основном переводами, он часто ездит за границу — преимущественно в Штутгарт и Париж, где Струве издает свой журнал «Освобождение», принимает участие в первом съезде кадетской партии, с осени 1905 года, после переезда в Петербург, вместе со Струве начинает редактировать политический еженедельник «Полярная Звезда», а затем в марте 1906 года после его закрытия становится фактически редактором его кратковременного преемника «Свобода и культура».
В эти же годы вместе с Бердяевым и Булгаковым Франк сотрудничает в журналах «Новый путь» и «Вопросы жизни». Начиная с 1907 года и вплоть до революции он был членом редакции журнала «Русская мысль» и вел в нем философский отдел. В этом журнале — одном из лучших в те годы — печатались его статьи, переизданные впоследствии (с включением ряда работ из других изданий) в виде двух сборников «Философия и жизнь» (1910) и «Живое знание» (1923).
