Именно отсюда – от смоленских князей-мономаховичей – ведут свою родословную князья Шаховские. Князь смоленский Федор Ростиславич, взяв в жены дочь и единственную наследницу ярославского князя Василия Всеволодовича Марию, получил и Ярославское княжество. Вскоре после смерти супруги ему пришлось вступить в борьбу с немалым числом тех, кто желал сам княжить в Ярославле. Сил у князя было недостаточно, и он, отправившись в Орду, обратился за помощью к хану. Верно служил Федор Ростиславич хану и даже взял в жены ханскую дочь. Он не только вернул Ярославль, но и стал участником многих междоусобных войн, поддерживая всегда сторонников золотоордынского владыки. Меч его нес большие беды народу русскому, и не раз был проклят Федор Ростиславич за свое предательство, получив прозвание «Черный». Дети же его и золотоордынской царевны, Давид и Константин, жизнью своей молили у народа прощение за деяния отца. Впоследствии они стали почитаться как святые и были канонизированы православной церковью.
Фамилию Шаховских род получил в XV веке. Один из потомков Федора Черного, князь ярославский Константин Глебович, имел прозвание Шах, что и стало родовой фамилией.
И так распорядилась история, что большинство представителей этого рода, жизнь и деяния которых остались в ее анналах, выдвинулись в XVIII–XIX веках. Пожалуй, лишь Смутное время ненадолго придвинуло Шаховских чуть ближе к высоким чинам и постам, да и пора было заявить о себе – род древний, а от царя и престола далек.
Самой известной фигурой начала XVII века был князь Григорий Петрович Шаховской. Он упоминается как польский пленник в 1587 году. Вернувшись из плена, Шаховской был воеводой в Туле, Белгороде и Рыльске. Здесь, в Рыльске, он встретил Лжедмитрия I и примкнул к его войску. Григорий Петрович участвовал в сражениях с московской ратью и заслужил доверие Лжедмитрия, заняв при нем высокий пост. Смерть Лжедмитрия разрушила честолюбивые замыслы Шаховского, а новый правитель Василий Шуйский отправил его на воеводство в далекий Путивль. Тогда Шаховской решил распустить слух, что царь Дмитрий жив, что он скрывается и копит силы. Путивль восстал против Шуйского, а вслед за ним и вся Северская земля. Шаховскому был нужен Дмитрий, чтобы подтвердить свои слова. И тогда Григорий Петрович решил использовать для интриги Ивана Болотникова, выдав его за посланца царя Дмитрия. Войска Болотникова пошли к Москве, а Шаховской остался в Путивле. Болотников, продержав некоторое время столицу в осаде, все-таки проиграл, и перед Шаховским снова встал вопрос о «неубиенном царе». В это время на Дону появился новый самозванец – «сын» покойного царя Федора Иоанновича, Петр. Шаховской вступил с ним в союз и пошел на помощь к Болотникову. Новая неудача в Туле, и «всей крови заводчик» Шаховской ссылается в заточение на Кубенское озеро
