По окончании университета, в 1890–1891 годах, проходил военную службу как вольноопределяющийся, затем недолго был помощником присяжного поверенного в Москве. В1891 году Шестов вернулся в Киев, чтобы помочь отцу. Это был период интенсивных литературных и философских занятий, первых литературных опытов, углубленного изучения В. Шекспира, оказавшего на Шестова большое влияние. В киевских газетах публикуются его критические заметки о Шекспире и Вл. Соловьеве, а также ряд статей по финансовым и экономическим вопросам.
Шестов участвовал в торговом деле отца до конца 1895 года, когда заболел острым нервным расстройством, вызванным, вероятно, гнетущей атмосферой предприятия. Это было время глубочайшего отчаяния Льва Исааковича, его внутренней катастрофы. В1896 году он отправился за границу для лечения, побывал в Вене, Карлсбаде, Берлине, Мюнхене, Париже Наконец, в начале 1897 года переехал из Берлина в Рим.
В ресторане его настигла русская студенческая экскурсия. Разговорились, и он, как прибывший ранее, в течение двух дней служил ей гидом. Какая-то трагическая черта в его лице поразила курсистку-медичку Анну, и, когда ее товарищи отправились дальше, она осталась сиделкой, поддержкой никому не известного молодого еврея. Вероятно, она и вправду уберегла Шестова, но, может быть, и позже не раз ее спокойствие, трезвость и самоотвержение служили ему опорой.
В феврале Лев Исаакович Шестов и православная русская девушка Анна Елеазаровна Березовская поженились. Религиозная нетерпимость отца заставила долгие годы хранить этот брак в тайне и препятствовала возвращению семьи Шестова в Россию. В течение 10 лет Шестовы жили врозь, в разных городах, чтобы скрыть брак от родителей. Отец Шестова, видимо, так и не узнал о нем, а матери он признался после смерти отца. По русским законам брак этот был недействительным, а дети, рожденные в нем, — незаконнорожденными.
В 1897 году у Шестовых родилась дочь Татьяна, в 1900-м — Наталья. С согласия отца дети были крещены. Только осенью 1908 года Шестов воссоединился с семьей. Но вернемся к его творческой жизни. В 1897 году Лев Шестов оканчивает первую книгу «Шекспир и его критик Брандес» (1898) и приступает к работе над книгой «Добро в учении гр. Толстого и Ф. Ницше. Философия и проповедь» (1899). Обе книги остались почти незамеченными критикой Шестов не ставит социальных вопросов, его занимают прежде всего проблемы этические и метафизические. Именно поэтому он и восстает в своей первой книге против позитивистско-обывательского толкования Шекспира датским критиком Г. Брандесом.
