Полководческая деятельность для Василия Васильевича не представляла никакого интереса. Но он был вынужден исполнять роль главнокомандующего русскими войсками во время Крымских походов, совершенно этого не желая. Царевна Софья не жалела сил для создания образа князя Голицына, наделенного всеми дарованиями, в том числе и талантом военачальника. Крымские походы стали итогом политической биографии Голицына. Первый поход был организован в 1687 году. Русское войско вышло в степи поздно и сильно страдало от жары и отсутствия воды. На половине пути армия вынуждена была повернуть обратно из-за того, что степь была подожжена крымцами. При возвращении в военный лагерь на реке Коломак гетман Самойлович был смещен со своего поста. Он очень настороженно относился к Речи Посполитой и предпочитал не воевать с крымцами, а договориться, что делало его не лучшим союзником в этой войне. На его место был избран Мазепа, придерживавшийся пропольской ориентации. Избрание Мазепы гетманом состоялось под непосредственным нажимом Голицына. 
Второй Крымский поход 1689 года также оказался неудачным. Русские войска смогли дойти лишь до Перекопа, а затем повернули назад. В итоге оба похода, несмотря на тщательность подготовки и огромную численность армии, оказались безрезультатными. Они сопровождались большими потерями людей в русских и украинских полках, вызванными тяжестью переходов по безводной и выжженной степи при страшной жаре, трудностями снабжения войск продовольствием и фуражом. Затратив огромные средства на эти походы, их результаты для России оказались более чем скромные. Софья как могла пыталась представить походы победоносными, но ей никто не верил. Авторитет Голицына как главы правительства падал на глазах, и его имя в обществе стало связываться с военно-политическими неудачами.
После Крыма он все больше начинает задумываться о своем будущем. Став первым в России «официальным» фаворитом, он прекрасно понимал, что его время кончится с совершеннолетием законного наследника престола Петра Алексеевича. Власть фаворита редко бывает долговечнее власти его покровителя, и опала Голицына должна была неизбежно последовать с прекращением регентства Софьи
