Тогда Черчилль совершает то, что на долгие годы испортило его отношения с партией тори. Поняв, что с консерваторами сделать быструю политическую карьеру не удастся, он переходит к либералам, чтобы выдвинуться в рядах этой партии. Расчет оказался верным, так как следующие 17 лет именно либералы возглавляли правительство. Теперь лучшим другом Черчилля стал очень популярный в то время Генри Ллойд-Джордж, а противниками являлись социалисты. В 33 года он вошел в кабинет министров, заняв пост министра торговли. На этом посту Черчилль приобрел репутацию политика широкого профиля. Пользуясь поддержкой Ллойд-Джорджа, который занимал пост министра финансов, он активно занимается социальными реформами, а созданные по его инициативе биржи труда сыграли большую роль в борьбе с безработицей.
В возрасте 35 лет Уинстон Черчилль становится министром внутренних дел. Одной из его обязанностей было составление доклада о ходе дебатов в палате общин для короля. Это поручение он выполнял с особым удовольствием. Черчилль был полон всевозможных проектов и новых идей, которые часто выходили за рамки его компетенции. Но все больше в нем прослеживался консерватор, и вскоре Ллойд-Джордж скажет о нем: «Правда состоит в том, что он не либерал. Он не понимает либеральных взглядов».
Начало XX века ознаменовалось обострением отношений между ведущими промышленными странами, в первую очередь между Англией и Германией. Черчилля все больше занимают вопросы внешней политики, и он говорит о том, что война с Германией неизбежна, хотя еще совсем недавно выступал против расходов на вооружение. В 1911 году он получает пост военно-морского министра. Он предполагал, что главной военной силой в новой войне станет флот, и приложил огромные усилия на его укрепление и развитие. До начала Первой мировой войны его стараниями английский флот был переведен с угля на нефть, что значительно повысило быстроходность английских кораблей. Сами корабли были оснащены крупнокалиберными орудиями. Черчилль делал ставку на быструю войну и скорый разгром противника и совсем не уделял внимания сухопутным силам. Он даже вынашивал планы овладения черноморскими проливами только флотом без поддержки с суши. В дальнейшем его план был принят при военных действиях с целью выведения из войны Турции, но эта операция провалилась. Черчилль был отстранен от руководства военными действиями и удален из адмиралтейства. По его политическому престижу был нанесен мощный удар – он был назначен на символическую должность министра без портфеля.
