Декабрь 1825 года. Смерть императора Александра I давала шанс реализовать идеи, и в Петербурге решили действовать. Сергей Петрович Трубецкой был идейным вдохновителем выступления и избран «диктатором» по предложению К. Рылеева. К 10 декабря был составлен план действий и написан Манифест к народу.
Трубецкой был убежден в необходимости проведения реформ в России, но в проектах стремился к умеренности. Он был противником кровопролития, надеялся, что будут возможны переговоры с правительством. К 13 декабря он убеждается, что вся «затея» обречена на провал, что сил мало, и… 14 декабря Трубецкой на Сенатскую площадь не выходит. (В дальнейшем некоторые декабристы утверждали, что поражение восстания случилось именно по причине отсутствия на площади Трубецкого.)
15 декабря Сергей Петрович был арестован и сразу же доставлен на допрос к Николаю I. Осужден он был по 1-му разряду. Суд вынес Трубецкому приговор – смертная казнь. Казнь заменили вечной каторгой, которую через месяц сократили до 20 лет. Отправлен Сергей Петрович был на Нерчинские рудники.
Судьбу Сергея Петровича разделила Екатерина Ивановна Трубецкая, старшая дочь графа Лаваля, ставшая женой князя в 1821 году. Ей удалось получить разрешение у императора и отправиться за мужем в Сибирь.
13 лет каторги, затем поселение – село Оек недалеко от Иркутска. Приходилось самостоятельно зарабатывать на жизнь, и Трубецкой начинает заниматься хозяйством – выращивать скот, разводить овощи. На поселении он продолжает занятия языками (греческий), наукой (медицина, метеорология), пишет мемуары. Воспоминания о своей деятельности в тайных обществах он начал писать еще на каторге, но после ареста С. Лунина в 1841 году Трубецкой большую их часть уничтожает.
В 1856 году Сергей Петрович получает свободу. Он был восстановлен в правах дворянина, но без княжеского титула. В Москве ему постоянно проживать не разрешили, и он уезжает в Киев к дочери.
До конца дней Трубецкой вел активный образ жизни. Он встречался и переписывался с друзьями, восстанавливал уничтоженные на поселении записи, бывал в различных городах.
Скончался он 4 декабря 1860 года в Москве и был похоронен на кладбище Новодевичьего монастыря.
