Никто из знавших Уинстона в детские и юношеские годы не мог предположить, какое место займет он в истории Великобритании. С детских лет он проявлял необыкновенное упрямство и самоуверенность. В школе Уинстон учился плохо, изучая только те предметы, которые были ему интересны. Да и в автобиографии Черчилль признавался, что был до крайности плохим учеником. В результате своих более чем скромных успехов в учебе он не получил разностороннего систематического образования, свойственного детям его круга. Отец Уинстона хотел, чтобы сын стал юристом, но вынужден был признать, что для такой карьеры у сына нет никаких шансов. Тогда родители решили определить сына в военное училище, куда молодой Черчилль поступил с огромным трудом только с третьей попытки в 1893 году. Он начал военную учебу в кавалерийском училище Сэндхерст и всю жизнь испытывал тягу к военному поприщу и ратным подвигам. Он читал много книг по военному делу, но нельзя сказать, что он получил солидную теоретическую военную подготовку. Через 18 месяцев Уинстон Черчилль оканчивает училище 20-м по списку – всего на курсе обучалось 130 учащихся. Такой результат был превосходным для ученика, заслужившего раньше репутацию последнего учащегося в школе.
Уинстон Черчилль был произведен в лейтенанты, а местом будущей службы он выбрал 4-й гусарский полк. Начало военной службы Черчилля совпало с активизацией внешней политики Великобритании, которая старалась расширить и укрепить свою колониальную монополию, ведя многочисленные малые войны.
Для молодого офицера это была реальная возможность проявить свои способности и удачно начать карьеру.
В ноябре 1895 года Уинстон Черчилль изъявил желание направиться на Кубу, где в то время шла борьба местного населения против испанского владычества. Благодаря связям родителей он и его товарищ лейтенант Барнс смогли получить разрешение на въезд на территорию Кубы. Направляясь туда, Черчилль предложил свои услуги в качестве корреспондента газете «Дейли грэфик», и это предложение было принято. В активных боевых действиях оба лейтенанта участия не принимали, но все-таки три дня провели с испанской колонной в джунглях и даже попали под небольшой обстрел. Вскоре оба друга вернулись в Англию с испанскими орденами Красного Креста. За время похода Черчилль направил в газету пять статей, которые были опубликованы. Кроме ордена и статей Куба осталась для Черчилля памятной тем, что там он пристрастился к сигарам, ставшим неотъемлемой частью его жизни в дальнейшем.
