Вернувшись из путешествия, Шопенгауэр решил добиваться профессуры. Он остановил свой выбор на Берлине, куда и прибыл весной 1820 года. Здесь Шопенгауэр надеялся найти свой круг слушателей, рассчитывая, что приват-доцентом пробудет недолго и в скором времени займет вакантную кафедру философии.
В философской литературе часто описывают единственную встречу Гегеля с Шопенгауэром. 23 марта 1820 года Шопенгауэр прочитал в Берлинском университете пробную лекцию, на которой присутствовал и Гегель, бывший в то время профессором этого университета. Он не обнаружил в лекции Шопенгауэра ничего достойного внимания. Что касается последнего, то Шопенгауэр называл Гегеля не иначе как «господин невежда» и «шарлатан», а его знаменитую философию абсолютного духа именовал «философией абсолютной бессмыслицы». Гегель не был хорошим оратором, на лекциях он запинался, кашлял и сморкался, говорил невыразительным монотонным голосом. Прибавьте к этому еще и содержание его лекций, которое даже в устах прекрасного лектора не могло стать прозрачно-ясным. Шопенгауэр хотел одержать победу над своим знаменитым соперником и специально назначил свои лекции на те часы, когда в университете читал Гегель. Но его ожидания не сбылись — Гегеля слушали с восторгом, а на Шопенгауэра никто не обращал внимания.
Преподавательская карьера не заладилась. В Берлине Шопенгауэру ничего не нравилось: ни университетские нравы, ни климат, ни образ жизни. Во время пребывания в Берлине он почти не общался с коллегами.
Весной 1822 года, отказавшись от берлинской профессуры, Шопенгауэр отправился путешествовать, сначала в Швейцарию, а затем в Италию. Он провел осень в Венеции и Милане, а зиму во Флоренции. Весной 1823 года философ из Италии, через Тироль, проехал в Мюнхен. Здесь он перенес тяжелую болезнь, вследствие чего почти оглох на одно ухо. Летом 1824 года Шопенгауэр поехал лечиться в Гаштейн. Из Гаштейна он направился в Дрезден, о котором у него сохранились приятные воспоминания.
Шопенгауэр принялся было за популярное изложение философских сочинений Давида Юма, написав длинное к нему предисловие. Однако этот перевод остался незаконченным из-за отъезда Шопенгауэра в Берлин, где он снова пробует читать лекции в берлинском университете, в качестве уже приват-доцента. Но и эта попытка оказалась неудачной в числе записавшихся на его курс были в основном случайные люди. Раздосадованный Шопенгауэр закрыл свой курс, раз и навсегда отказавшись от профессорской деятельности. Но он продолжал жить в Берлине, занимаясь испанским языком и переводом некоторых своих любимых английских поэтов. К этому же периоду берлинской жизни относится и знакомство его с Александром Гумбольдтом, в котором Шопенгауэр, впрочем, признавал больше учености, чем ума.
