В июле того же года Макиавелли направили к правительнице крайне важного для республики стратегического пункта — Форли, дочери Галеаццо Сфорца, Катарине. Посол прибыл к ней с официальным письмом первого канцлера Флоренции Марчелло Вирджилио Адриани, ученика. Полициано, университетского профессора литературы. Несмотря на все ухищрения коварной и опытной правительницы, первый дипломатический экзамен флорентийский посланец сдал на отлично: дружба с правительницей Форли была сохранена, что было крайне важно в условиях напряженной борьбы за Пизу, важнейший торговый центр. Опыт удач и поражений был изложен Макиавелли в его первом сочинении, написанном в 1499 году, «Рассуждении, подготовленном для магистрата Десяти о пизанских событиях». По форме это была обычная докладная записка, по сути — первые наброски 
ежду тем тучи над Италией сгущались. В октябре 1499 года французские войска вошли в Милан, а в начале следующего 1500 года его правитель Лодовико Моро был пленен и увезен во Францию. Судьбы итальянских государств зависели теперь от Людовика XII, к которому Флорентийской республикой в июле 1500 года и была направлена дипломатическая делегация в составе Никколо Макиавелли и Франческо Каза. Раньше вопрос о Пизе решала Флоренция, отныне его решал французский двор, требовавший огромных средств за военную помощь. Макиавелли не принадлежал к числу парадных послов из знатных и богатых семей, которых посылали в торжественных случаях. Он был оратором-дипломатом, который, по его собственному выражению, «готовит пути Господу», то есть, не имея «средств и веса», добивается всего своими талантом и умом. Великий флорентиец не только выполнял официальные инструкции, но внимательно оценивал обстановку, изучал людей и обычаи.
Макиавелли посетил Лион, Невер, Мелея, Париж, присутствовал на королевских аудиенциях и выступал там, вел полуофициальные и частные разговоры на латинском и французском языках. Его сообщения флорентийской Синьории были не менее важны, чем ведение переговоров.
«Французы ослеплены своим могуществом, — писали Макиавелли и Каза, — и считаются лишь с теми, кто обладает оружием или готов давать деньги».
