Вместе с епископом Вольтерры Франческо Содерини Макиавелли прибыл в Урбино, захваченный Цезарем Борджа. Содерини и Макиавелли были приняты в два часа ночи 24 июня 1502 года. Их общее впечатление было изложено в донесении: «Герцог так смел, что самое большое дело кажется ему легким. Стремясь к славе и новым владениям, он не дает себе отдыха, не ведает усталости, не признает опасностей. Он приезжает в одно место прежде, чем успеешь услышать о его отъезде из другого. Он пользуется расположением своих солдат и сумел собрать вокруг себя лучших людей Италии. Кроме того, ему постоянно везет. Все это вместе взятое делает герцога победоносным и страшным». Этот портрет военачальника и политика можно считать первым наброском знаменитого трактата «Государь», появившегося из-под пера Макиавелли в 1513 году.
В сентябре 1502 года во Флорентийской республике была учреждена должность пожизненного гонфалоньера, которым стал Пьеро Содерини, брат епископа Вольтерры, ездившего в Урбино вместе с Макиавелли. Он был павой Синьории, имел право законодательной инициативы и вмешательства в судебные дела Содерини был хорошим оратором, но не обладал ни особыми дарованиями, ни особой энергией.
От имени комиссии Десяти Макиавелли поспешил уведомить нового гонфалоньера об избрании и, поздравив, выразил надежду на успешную его деятельность. Вскоре Макиавелли приобрел неограниченное доверие Содерини, стал его постоянным советчиком и фактически правой рукой. Так будущий автор «Государя» стал «государем» своей республики, ее первым умом, и оставался им в течение десяти лет. Не будучи диктатором по натуре, Макиавелли выполнял роль умного и опытного советчика, но это заставляло его еще глубже обдумывать и решать вопросы теории и практики государства. На второй год после начала своего секретарства Макиавелли руководил поимкой находившегося на службе у Флоренции известного кондотьера Паоло Вителли, готовившего измену в пользу Пьеро Медичи.
