Макиавелли женился в 33 года на Мариетте Корсини, а в 34 года стал отцом первого ребенка. Он беспокоился о семье, с шутливой нежностью именуя ее своей «командой», заботился о ее достатке. При выполнении дипломатических поручений всегда спешил завершить их и возвратиться к своей семье, но только в том случае, если они становились бесперспективными.
«Я вижу невозможность быть полезным нашему городу, — писал он 22 ноября 1502 года — Вдобавок на родине нет никого, кто присмотрел бы за моими делами надо Коммуну освободить от расходов, а меня от беспокойств».
Макиавелли по своему характеру отнюдь не был жестоким человеком, и те трагические события, которыми изобиловала в то время действительность как во Флорентийской республике, так и в других государствах, где ему довелось побывать, вызывали в нем мучительные переживания. Это ясно из его писем к родным и друзьям, в которых часто за внешне шутливым тоном угадывается негодование и сочувствие к окружающим его страданиям, которые, однако, он не находил возможным ни предотвратить, ни пресечь. Характеристики, которые дают Макиавелли некоторые католические авторы как человеку жестокому, кровожадному, «учителю тиранов», весьма преувеличены. Нередко они основываются не столько на фактах его биографии, сколько на отдельных цитатах, тенденциозно подобранных из его сочинений.
Тем не менее не приходится отрицать, что Макиавелли и в теории, и на практике признавал необходимость решительных и крайних мер в политике для укрепления централизованной государственной власти. В этом проявляется противоречивость личности и образа мышления Макиавелли, которые складывались в условиях гибели республики и первых шагов медичейского абсолютизма.
Первая поездка Макиавелли состоялась в марте 1499 года, когда он, прервав работу по составлению приказов, распределению денег и оружия в канцелярии Десяти, отправился в Понтедера к владетелю Пьомбино, расположенного километрах в ста на юго-запад от Флоренции. Тридцатилетний секретарь комиссии Десяти сумел убедить коронованного военачальника не требовать увеличения платы за военную службу Флорентийской республике, которая и без того несла колоссальные затраты на наем кондотьеров. Этим ведала комиссия Десяти, которую флорентийцы называли «Десятью расхитителями».
