Совсем неплохо для начинающего, по сути, службу офицера. Вся атмосфера тогдашней армии способствовала выковыванию подобных личностей. Главное, было бы желание учиться у более опытных и умудренных годами и схватками товарищей.
Шаховской хотел, и служба его шла успешно. Уже в 1803 году он назначается командиром лейб-гвардии егерского полка, через год производится в генерал-майоры. Участвовал в Отечественной войне: отличился под Витебском, при Бородино, под Красным, за что получил ордена Св. Анны 1-й степени и Св. Владимира 2-й.
Заграничные походы русской армии вновь дали возможность проявить себя шефу 20-го егерского полка (каковым Шаховской пребывал с 1809 года).
1 февраля русский корпус под командованием одного из наиболее смелых партизан, действовавших наряду с Денисом Давыдовым, Фигнером и Сеславиным, генерала Винценгероде подошел к селениям Коканину, Павловску и Боркову (что в шести верстах от города Калиш), где его разъезды обнаружили беспечно отдыхающего неприятеля корпуса Ренье. Корпус этот состоял из саксонцев, главная квартира которых (где пребывал и сам Ренье) располагалась в Калише.
Винценгероде сразу же по выявлении неприятеля послал в обход селений – для предотвращения отхода и нарушения связи между отдельными отрядами саксонской пехоты – свой авангард под началом генерал-майора Ланского: 3 казачьих и 2 гусарских полка с ротой конной артиллерии.
Ланской быстрым маневром выполнил приказ, а вскоре подошла и русская пехота, ведомая принцем Евгением Вюртембергским, в составе которой находился и 20-й егерский полк во главе со своим шефом.
Саксонцы недолго противились русскому напору, так что скоро деревни были от них очищены, защитники же их частью были переколоты, частью – причем гораздо большей – сдались в плен. Ренье тем временем подослал на помощь своей пехоте кавалерию из Калиша, но русская пехота и ее обрекла на незавидную участь, в чем не преминули особо отличиться егеря, точными залпами поражавшие неприятеля.
Не теряя времени, Винценгероде стремительно двинулся к городку – на сближение с Ренье. Подступив к Калишу, русский корпус обрушил на него сильную канонаду, после чего пехота пошла вперед. Неприятель держался в предместьях до ночи, но затем все же был принужден отступить, подталкиваемый меткими залпами и штыками.
