В следующем году был раскрыт антимедичейский заговор во главе с Боски, в соучастии в котором был заподозрен Макиавелли в марте этого года он был брошен в тюрьму, подвергнут пытке — ему нанесли шесть ударов плетьми, — и вышел из заключения только благодаря амнистии, объявленной в связи с избранием на папский престол Джованни Медичи, принявшего имя Льва X.
Как неблагонадежному ссыльному ему разрешили проживание только в расположенном недалеко от Флоренции принадлежащем ему небольшом имении Сант-Андреа в Перкуссино, около Сан-Кашьяно. Имение это находилось близ придорожной гостиницы на пути в Рим и получило название Альбергаччо («гостиничка»).
Впервые напряженная и безостановочная деятельность Макиавелли была прервана, и он был обречен на вынужденное бездействие. Он мог лишь переписываться со своими друзьями — Содерини и Веттори.
«Так долго продолжаться не может, — писал Макиавелли, — такая бездеятельная жизнь подтачивает мое существование, и если Бог не сжалится надо мною, то в один прекрасный день я покину свой дом и сделаюсь репетитором или писарем у какого-нибудь вельможи».
Но Медичи не доверяли бывшему секретарю республики и в течение пятнадцати лет не допускали Макиавелли к политической деятельности. Это была своего рода гражданская казнь для человека, который почти полтора десятилетия находился в центре политической жизни Флорентийской республики. Однако активный период деятельности не был для него лишь школой политической практики Макиавелли наблюдал, размышлял и, обобщая, записывал свои выводы. Эта вторая сторона его деятельности не приостановилась и во время ссылки, наоборот, 1513–1520 годы были периодом его продолжительного творческого подъема.