12 июля 1607 года началась осада Тупы. Спустя две недели к городу подтянулась вся царская армия. Опираясь на подавляющее превосходство в численности и мощную артиллерию, Скопин-Шуйский попытался взять город приступом. В течение месяца царская армия 22 раза ходила на штурм. Но осажденные также не сидели сложа руки. По три-четыре раза на дню они делали вылазки, нанося потери царским войскам. Болотников призывал жителей держаться, обещая, что скоро подойдет помощь (в июле в северских городах появился Лжедмитрий II). Чтобы ускорить взятие города, Скопин-Шуйский приказал построить дамбу на реке Упе. Поднявшаяся вода затопила город и крепость. Но повстанцы сдаваться не собирались. Приближался конец четвертого месяца боев за город. И тогда Василий Шуйский предложил Болотникову сдаться при условии сохранения жизни и свободы ему, другим предводителям восстания и всем защитникам Тулы. 10 октября Тула сдалась. Болотников был схвачен и казнен.
Тем временем над Россией нависла новая опасность – вторжение польских войск под руководством Лжедмитрия II. Основу войск самозванца составляли польские отряды князя Вишневецкого и князя Ружинского. К нему примкнули некоторые южнорусские дворяне, казаки Заруцкого и остатки разбитых войск Болотникова.
В 1607 году Лжедмитрий II предпринял поход на Брянск и Тулу. В мае 1608 года под Балковом самозванец разбил войска Шуйского и подошел к Москве, создав лагерь в селе Тушино.
Еще за год до нападения Лжедмитрия II шведы предлагали царю Василию Ивановичу свою помощь, но их предложение было отклонено. Однако во время стояния Лжедмитрия в Тушино царь Василий забыл свои амбиции и поручил Михаилу Скопину-Шуйскому провести переговоры со шведами. Вместе со Скопиным к шведам был послан и Семен Васильевич Головин.
Добравшись до Новгорода, царский воевода обнаружил, что жители города настроены против Василия Шуйского. Доходили слухи, что Псков и пограничные со Швецией города Орешек и Ивангород присягнули Лжедмитрию II. Поэтому Скопин-Шуйский отправил к шведам Головина, а сам остался в Новгороде.
