Из заточения он был освобожден поляками, и сразу же явился в лагерь к Лжедмитрию II, от которого получил звание боярина. Но и с Лжедмитрием II ничего не вышло. Снова поражение и смерть самозванца. А Шаховскому очень хочется играть первые роли, и он опять бросает вызов судьбе, перейдя в ополчение Ляпунова, освобождавшего Москву от поляков. Последние сведения, имеющиеся о Григории Петровиче Шаховском, рассказывают, что он пытался внести разлад между ополченцами Пожарского и отрядами казаков Трубецкого, но и здесь потерпел неудачу.
Шаховские, не давшие в то время видных государственных деятелей, оставили заметный след на литературном поприще. Современник Григория Петровича, Семен Иванович Шаховской, был известным духовным писателем. Женат Семен Иванович был четыре раза. Первый брак длился три года, последний – чуть более полугода. Все семейные и жизненные неудачи Семен Шаховской объяснял своей греховной жизнью и, как человек набожный, покорно принимал удары судьбы. За борьбу против Шуйского он был сослан в деревню, затем прощен и призван на службу в Москву. 
Воевал против Лжедмитрия II, потом на его стороне, перешел к королю Сигизмунду, а вернувшись в Россию, сражался против поляков. Опала рода Шаховских коснулась и Семена Ивановича. Он был обвинен в недоносительстве и укрывательстве и сослан, но в том же году прощен и возвращен в Москву. До конца дней своих Шаховского преследовали периоды царской немилости и прощения «грехов». В историю русской литературы он вошел как знаток литературы духовной, как писатель, имевший большой авторитет в делах веры. Многочисленные произведения Семена Ивановича отличаются большим разнообразием. Любимая тема писателя Шаховского – тема наказания человека за грехи. Интерес представляют его послания к различным духовным лицам, где князь излагает свои религиозные взгляды. Ряд произведений Шаховского посвящен исторической тематике.
