По завещанию Карла V, определившего для сына духовную карьеру, дон Хуан три года обучался в университете в Алкале. Однако характер сильного и красивого юноши, склонного к опасным приключениям, не раз побуждал его убегать на военные суда, на которых он в 1564—1568 годах принимал участие в операциях испанского флота против турок и пиратов.
Занявший престол после смерти отца Филипп II относился к младшему брату с любовью и, вопреки воле родителя, решил дать брату возможность стать военным. Вскоре он назначил дона Хуана главнокомандующим в экспедиции против мавританских инсургентов Гренады, но при этом обязал его не предпринимать ничего без согласия военного совета, состоящего при главнокомандующем. Понимая, что в этом случае экспедиция может не достичь поставленной цели, дон Хуан все же настоял на разрешении действовать самостоятельно.
Имея в своем распоряжении армию (24 тысячи человек), к которой примкнули собравшиеся со всех концов Испании волонтеры, дон Хуан в январе 1570 года двинулся к старой крепости Галере. Гарнизон крепости, состоящий из 6 тысяч мавров, оказывал сопротивление до последнего, но 11 февраля 1570 года крепость пала; все ее защитники были изрублены, а сама Галера разрушена до основания.
Весной 1570 года в руки дона Хуана постепенно перешли Альбухара, Серон, Типола, Турчас и вся провинция Рио д’Альмансора. Мавры были изгнаны из Испании, а попавшие в плен были проданы в рабство.
В своей первой войне дон Хуан проявил не только личное мужество, но и военный талант. Однако быстрые успехи вскружили ему голову и развили в нем страшное самомнение, сделав его надменным и доведя его честолюбие до крайних пределов.
При дворе на дона Хуана смотрели как на будущего наследника престола в случае внезапной кончины болезненного дона Карлоса, с которым у него отношения не сложились еще в детстве. Словно подтверждая эти мысли, Филипп II устроил для дона Хуана двор и предоставил ему привилегии, обычно даваемые инфантам.
В 1571 году было совершено нападение турок на принадлежавший венецианцам остров Кипр. Чтобы преградить путь турецкой экспансии на Средиземном море, Филипп II, папа Пий V и Венецианская республика заключили между собой союз, направленный против общего врага; этот союз получил название Священная лига. Вскоре к союзу присоединились Мальта и целый ряд итальянских государств: Генуя, Неаполь, Сицилия, Савойя, Тоскана, Парма и др. Силы союзников насчитывали около 200 галер, 100 кораблей, 50 тысяч пехоты и 4, 5 тысячи конницы. Дон Хуан получил звание главнокомандующего союзным флотом и приказ «вести крест против полумесяца». Сборным пунктом для кораблей союзников был назначен Отранто.
