Через два года великий князь напишет в своем дневнике: «В среду минуло мне 30 лет. Жизнь моя и деятельность вполне определились. Для других я военный, ротный командир, в ближайшем будущем полковник, а так лет через 5–6 – командир полка. Для себя же – я поэт. Вот мое истинное призвание».
В 1889 году Константин Константинович был назначен Александром III президентом Императорской Академии наук, что дало ему возможность лично познакомиться со многими выдающими деятелями науки и культуры России того времени. Беседы, а в дальнейшем и советы знатоков и исследователей литературы Ф.Е. Корша, А.А. Шахматова, А.Н. Веселовского и других побудили великого князя начать работу над переводом трагедии В. Шекспира «Гамлет». Законченный в 1900 году и посвященный Александру III труд, был признан классическим образцом перевода.
Будучи президентом академии, Константин Константинович не оставил военную службу. Он стал командиром Измайловского полка, а с 1891 года – Преображенского. Но «измайловцев» он не забывал, и именно у них на литературном полковом собрании в январе 1899 года состоялось первое представление сцен из «Гамлета», где роль принца Датского играл сам великий князь. Дебют оказался настолько удачным, а сама трагедия так сильно захватила зрителей, что уже на следующий год постановка была осуществлена на сцене Эрмитажного театра, а главную роль играл переводчик трагедии. В то время Константин Константинович писал в дневнике: «Только роль «Гамлета» может меня расшевелить хотя бы среди глубокой ночи Даже стыдно признаться: во глубине души я считаю исполнение этой роли своим любимым и главным делом». За великолепный перевод Шекспира он получил орден от датского королевского дома.
Особое место в творчестве К.Р. занимает драма «Царь Иудейский», повествующая о последних днях пребывания на земле Иисуса Христа. Духовная цензура вначале не разрешила постановку драмы на сцене. И только после написания подробного примечания автора с указанием тех мест, где он отступал от существовавших канонов и почему, «Царь Иудейский» был поставлен на сцене Эрмитажного театра в январе 1914 года. Роль Иосифа Аримафейского исполнял сам автор, кроме того, в постановке участвовали и три его сына. Николай II, присутствовавший на спектакле в тот день, записал в дневнике: «…поехал прямо в Эрмитаж. Шла драма Кости «Царь Иудейский». Впечатление она производит потрясающее. Постановка редкая по красоте».