«Я родился в результате преступления, я появился вопреки воле Божьей… — писал его младший сын в «Дневнике» незадолго до смерти. Микаэль был угрюмым, мрачным, суровым человеком, религиозным фанатиком, предавшимся после прекращения торговли молитвам и покаянию в грехах. Воспитание юного Серена находилось под контролем отца. «С детства, — писал он впоследствии, — я находился во власти невыносимой деспотии… Будучи ребенком, я подвергался строгому и суровому христианскому воспитанию, говоря по-человечески, безумному воспитанию…»
В шесть лет Серен пошел учиться в школу. Хилый, болезненный мальчик, с искривленным позвоночником и кривыми тонкими ножками, не оставался в долгу перед насмешниками и обидчиками. Задиристого и язвительного Серена отец прозвал «вилкой».
Осенью 1830 года по воле отца семнадцатилетний Серен стал студентом теологического факультета Копенгагенского университета. Зачисленный, как и все студенты, в королевскую лейб-гвардию, он через три дня был отчислен из нее по состоянию здоровья. Да и теология не заинтересовала молодого студента. «Тщетно ищу я, — писал он в начатом в 1834 году «Дневнике», — что-либо, что могло бы оживить меня. Даже звучный язык средневековья не в состоянии заполнить образовавшуюся во мне пустоту». Его больше привлекала эстетика. Занятия на теологическом факультете тянулись целое десятилетие. Недолгое время, будучи студентом, он преподавал латинский язык в одной из гимназий и только в 1840 году сдал последний университетский экзамен.
Кьеркегор вел легкомысленный образ жизни, свойственный молодежной богеме, предпочитая серьезным занятиям и изучению богословских трактатов попойки с приятелями в ресторанах и посещение оперного театра, благо отец терпеливо оплачивал все долги своего «блудного сына». Однако образ жизни фланера и повесы неминуемо привел к неудовлетворенности, разочарованию и депрессии, из которой вывело Серена неожиданное знакомство с четырнадцатилетней Региной Ольсен.
Кьеркегор впервые встретился с ней в мае 1837 года. «Между ней и мною была бесконечная дистанция», — писал он впоследствии. Она — непосредственная, жизнерадостная, оживленная, а он — нервный, ироничный, претенциозный. Но крайности сходятся. Они полюбили друг друга.