Аристотель провел в этом городе три года (348 (347)-345 годы до н. э.), здесь он нашел себя, здесь определилось его собственное мировоззрение Аристотель женился на младшей сестре Гермия, Пифиаде; девушка осталась после смерти брата без защиты и без всяких средств к жизни. Аристотель принял в ее судьбе братское участие, а потом их сблизило общее горе.
Гнев персидского царя был так велик, что Аристотелю пришлось спасать жизнь молодой девушки и свою собственную. Последующие три года мыслитель жил в городе Митилена на соседнем с Ассосом острове Лесбос, куда его пригласил Теофраст — друг и помощник, уроженец тех мест. Ксенократ же возвратился в Афины.
Пифиада долго жила с Аристотелем, чувствовала себя с ним вполне счастливой; умирая, она завещала, чтобы останки ее положили в могилу любимого мужа. Пережив жену, Аристотель в завещании своем упомянул об этом ее желании. От Пифиады у Аристотеля была дочь, Пифиада-младшая.
Во время пребывания на острове Лесбосе Аристотель получил приглашение от македонского царя Филиппа приехать в Македонию и стать воспитателем его сына Александра.
Предание гласит, что в год рождения наследника престола Филипп написал Аристотелю письмо следующего содержании: «Царь Македонский приветствует Аристотеля. Извещаю тебя, что у меня родился сын; но я благодарю богов не столько за то, что они даровали мне сына, сколько за рождение его во времена Аристотеля; потому что я надеюсь, что твои наставления сделают его достойным наследовать мне и повелевать македонянами».
В конце 340-х годов до н. э. Аристотель прибыл в новую столицу Македонии — город Пеллу. Воспитанию Александра Аристотель посвятил три года. Трудно сказать, в чем состояла методика воспитания Аристотеля и насколько ему удалось облагородить характер будущего «завоевателя мира», отличавшегося безрассудной смелостью, вспыльчивостью, упрямством и безмерным честолюбием. Но, конечно, Аристотель не стремился сделать из Александра философа и не изводил его геометрией, а нашел главное средство воспитания в поэзии, и особенно в эпосе Гомера. Говорят, что Аристотель специально для своего воспитанника «издал» гомеровскую «Илиаду», благодаря чему тот обрел свой идеал в Ахилле. Впоследствии Александр якобы сказал: «Я чту Аристотеля наравне со своим отцом, так как если отцу я обязан жизнью, то Аристотелю — тем, что дает ей цену». Воспитание Александра закончилось, когда последний стал соправителем Македонии.
