Вителли был схвачен, допрошен и через день казнен. В эту эпоху политических противников устраняли без колебаний и сожалений. Через полтора года был задержан Пьетро Гамбакорти, которого допрашивали о деталях предательства уже казненного Вителли, часть протокола написана рукой Макиавелли. В1503 года против Флоренции восстали Ареццо и Валь-ди-Кьяна, в связи с чем Макиавелли счел необходимым сформулировать способы замирения городов, отложившихся от своей метрополии. Он советовал применять решительные меры не только по отношению к аретинцам и вальдекьянцам, но и к любым нарушителям государственных интересов и предателям.
Хотя второй канцлер республики и был первым человеком при главе правительства, он продолжал выполнять сложные дипломатические поручения, так как никто не мог точнее и вернее оценить политическую атмосферу в чужой стране и дать характеристику ее деятелям.
Когда Синьория торопила его с присылкой донесений, он отвечал «серьезные вещи не отгадываются если не хочешь излагать выдумок и сновидении, необходимо все проверить». Во все ответственные моменты итальянской и европейской истории второй канцлер отрывался от своих дел во Флоренции и направлялся в другие государства и чужие страны. В 1503 году он оказался в войске Цезаря Борджа, занимавшего Перуджу, Ассизи, сиенские замки.
В том же году его срочно направили в Рим в связи со смертью Александра VI и выборами нового папы Юлия II. В 1504 году он вторично едет во Францию, в Лион, с новыми инструкциями флорентийскому послу при Людовике XII Никколо Валори, который в письмах к Десяти лестно отзывался о Макиавелли, помогавшем ему советами.
