Годы жизни с Сусловой, а она оставила его в 1886 году, были истинной мукой, семейным адом. Во время учебы в университете окончательно оформляется мировоззрение Розанова как глубоко пессимистическое. «… я вдруг понял идея счастья как верховного начала человеческой жизни есть идея, правда, неопровержимая, но она придуманная идея, созданная человеком, но не открытая им. но не есть цель, вложенная в него природою… Отсюда именно и вытекает страдание, причиняемое этой идеею она… заглушает собою некоторые естественные цели, вложенные в человеческую природу»
Эта мысль, пришедшая студенту Розанову под влиянием усвоенной им у позитивистов идеи счастья как смысла жизни, привела его к метафизическому пессимизму, за который соученики прозвали Розанова «Васей кладбищенским». Именно с этого времени у Розанова появилось ощущение того, что есть нечто Сущее, божественное в природе — «как из нас растет», «как в нас заложено», однако есть и «мечущееся», «случайное», «каприз».
После окончания университета Розанов учительствует в гимназиях русской глубинки: в Брянске, Орловской губернии (1882–1885), в городе Ельце (где учениками Розанова в прогимназии были С. Н. Булгаков и М. М. Пришвин) (1886–1891) и, наконец, в прогимназии города Белого, Смоленской губернии (1891–1893). Казенщина, присущая учреждениям народного образования, побудила Розанова, который уже успел стать достаточно известным автором газетных публикаций, написать статью, вызвавшую бурную реакцию у тогдашнего министра образования Делянова, — «Сумерки просвещения». Дни работы Розанова в системе народного образования были сочтены. Несколько ранее увидела свет книга «О понимании». Розанов писал в состоянии большого интеллектуального подъема. Однако, несмотря на наличие в России «восьми университетов и четырех академий», этот объемистый труд не удостоился ни одного отзыва. О явном провале затеи (большинство тиража было продано на оберточную бумагу) Василий Розанов говорил с иронией.
