14 июня Карл XII перешел Березину южнее Борисова. Этого Меншиков, сосредоточивший свою кавалерию у самого городка, никак не ожидал. После поражения в Головчинском сражении русские войска отошли к Днепру.
Вскоре в армию прибыл Петр I. Новая ситуация заставила его внести коррективы в планы кампании. Царь узнал, что на соединение с войсками Карла XII из Риги движется корпус Левенгаупта, сопровождающий огромный обоз с продовольствием и боеприпасами. Военный совет решил выделить из главной армии особый корпус (корволант) во главе с самим Петром I и направить его против Левенгаупта. Шереметеву же с остальным войском предписывалось продолжать отступление.
28 сентября корпус Левенгаупта был разгромлен у деревни Лесной. После разгрома корпуса Левенгаупта Карл XII повернул свои войска на Украину, куда звал его гетман Мазепа.
Зимой 1709 года Петр отозвал Меншикова в Воронеж, а Шереметеву приказал сформировать отряд для действий в тылу противника. Этот отряд должен был одновременно быть и достаточно подвижным и сильным, чтобы его молниеносные действия наносили урон войску шведского короля. Петр I ждал от своего фельдмаршала громких побед. Шереметев, однако, не оправдал его надежд. Военные действия продолжались, впереди была Полтавская битва, ставшая переломным моментом в ходе Северной войны.
4 июня 1709 года под Полтаву прибыл Петр I, взявший на себя руководство боевыми действиями. Перед сражением царь, оставив себе общее руководство, назначил Шереметева главнокомандующим. Решающее сражение (27 июня 1709 года) было скоротечным и закончилось полной победой русских войск. За Полтаву фельдмаршал Шереметев был пожалован деревней Царская Грязь.
Сразу же после небольшого отдыха Шереметев был отправлен в Прибалтику. Его главной задачей стало овладение Ригой. Осада города началась в начале октября 1709 года. В ноябре в осадный корпус приехал с инспекцией Петр I, лично сделавший по городу три выстрела. Царь скоро отбыл в Петербург, приказав корпусу продолжать осаду. В следующем году Шереметеву пришлось не только осаждать город, но и бороться с мором, охватившим как войска, так и жителей города. Рига капитулировала 4 июля 1710 года.
