1505–1506 годы Эразм провел в Англии Он «встретился со старыми друзьями и приобрел новых — и ученых, и высокопоставленных. Среди последних был Уильям Уорхэм, архиепископ Кентерберийский, первая духовная особа Англии. Король обещал Эразму приход (что означало бы твердый и регулярный годовой доход), но Эразм вдруг получил предложение сопровождать в Италию сыновей королевского лейбмедика Джованни Боэрио, который желал дать своим детям университетское образование у себя на родине Эразм с юных лет мечтал об Италии и согласился без раздумий.
По пути он задержался на два месяца (июнь — июль 1506 года) в Париже, готовя к изданию свои переводы двух трагедий Еврипида. В конце августа он прибыл в Турин и сразу же, буквально проездом, получил докторскую степень. В Италии шла война папа Юлий II с помощью французов «возвращал под власть святого престола» города, не желавшие этой власти подчиняться или успевшие о ней забыть. Папа осадил Болонью, и 11 ноября Эразм был свидетелем его триумфального вступления в покорившийся город.
Целый год Эразм оставался в Болонье, не столько присматривая за своими подопечными, сколько пополняя «Сборник пословиц» греческим материалом. В ноябре 1507 года он написал знаменитому венецианскому типографу Альду Мануцию, предлагая ему переиздать перевод из Еврипида, вышедший в Париже. Альд в ответ пригласил Эразма к себе. Он вызвался напечатать и пословицы, и через восемь месяцев родился сборник, в три раза больший прежнего. Теперь он назывался «Три хилиады и примерно столько же сотен пословиц», или, сокращенно, «Хилиады пословиц» (хилиада — тысяча).
21 апреля 1509 года умер Генрих VII Английский, и на престол взошел его сын, Генрих VIII. Воспитателем нового государя в годы его отрочества был лорд Маунтджой, который вспомнил об Эразме и послал ему денег на дорогу с просьбой возвращаться в Лондон. По пути — в седле, в лодке, на постоялых дворах, на борту суденышка, плывшего из Антверпена в Дувр, — он замыслил и, возможно, продумал в деталях «Похвалу Глупости». Написана она была всего за неделю в лондонском доме Мора, без единой книги (слуга с багажом отстал), все цитаты приводились на память. Это был август 1509 года, но книгою рукопись стала лишь осенью 1511-го, в Париже (О том, как прошли эти два года в Англии, никаких сведений не сохранилось)
В 1511–1514 годах Эразм живет преимущественно в Кембридже, преподает греческий язык, читает лекции по богословию, но главное его занятие — работа над письмами святого Иеронима и Новым Заветом. Он готовит к изданию тексты и пишет обширные комментарии. Не прекращаются и чисто филологические труды, в частности — исправление и пополнение сборника пословиц.
