Боливар происходил из древнего испанского рода, осевшего в Венесуэле еще во второй половине XVI века. Первым, кто прибыл на эту землю, был баск по имени Симон Боливар. Он занимал должность казначея при генерал-капитане Каракаса и сумел оставить после себя солидное состояние в виде имений и плантаций. Потомки приумножили его богатства, а в 1663 году один из них приобрел еще и поместье Арроа с медными рудниками.
Отец Симона Боливара – героя этого очерка – был знатным мантуанцем и принадлежал к семье «больших какао». Звали его дон Хуан Висенте Боливар-и-Понте. К мантуанцам – богатым скотоводам и плантаторам – в конце XVIII века принадлежало 658 семей, насчитывающих около 4 тысяч человек. «Большими какао» их прозвали в народе за то, что этот продукт – какао – был главным источником богатств мантуанцев. «Большие какао» были связаны родственными узами с семьями влиятельных испанских аристократов, да и сами могли похвастаться знатными титулами и званиями, приобретенными при королевском дворе за деньги. Отец дона Хуана Висенте также приобрел титулы маркиза и виконта, но сын ими не воспользовался, ибо король не подтвердил их.
Дон Хуан Висенте Боливар проживал в Каракасе, командовал полком колониального ополчения и в течение 15 лет представлял в Мадриде интересы городского самоуправления Каракаса. Он был закоренелым холостяком и женился только в возрасте 47 лет. Его женой стала Мария Консепсьон Паласиос-и-Бланко. Было ей всего 14 лет, и принадлежала она, как и дон Хуан, к одному из богатейших мантуанских родов. Молодая женщина подарила своему супругу двух сыновей и двоих дочерей. Самым младшим в семье был сын, родившийся в ночь с 24 на 25 июля 1783 года в Каракасе. По рождению он получил имя, традиционно состоящее из нескольких имен – Симон Хосе Антонио де ла Сантисима Тринидад. Первое имя Хуан Висенте дал сыну в честь их предка, сказав при этом: «Он должен прославить наш род не менее нашего предка Симона Боливара. Я предчувствую, что мой сын будет освободителем Венесуэлы от испанского господства». Последнее имя – Тринидад – мальчику было дано в честь Святой Троицы.