Чикагский период в жизни Дьюи (1894–1904) — наиболее активный и плодотворный в области педагогики. Он идейно направляет работу школы-лаборатории, помогает в разработке новых форм и методов обучения детей в начальных классах. В конце 1890-х годов он прочитал серию лекций о «новом образовании» для родителей школы. Лекции составили книгу под общим названием «Школа и общество» (1899).
В 1904 году из-за трений с руководством университета, связанных со школой-лабораторией, Дьюи покидает Чикаго. Он принимает приглашение одного из старейших и престижных университетов — Колумбийского — занять место руководителя кафедры философии. В Колумбийском университете Дьюи оставался до конца своей жизни (с 1930 года — как почетный профессор) и в основном занимался разработкой философских проблем. Крупные работы, созданные в этот период («Как мы думаем», «Реконструкция философии», «Проблемы человека» и др.), прославили его имя не только в стране, но и во всем мире.
На теоретико-философском уровне он разрабатывает проблему демократии и образования и публикует книгу под этим названием («Демократия и образование», 1916); вместе со своей дочерью Эвелин Дьюи обобщает опыт «новых» школ и издает книгу «Школы будущего» (1915); он занимает ключевые посты в ряде влиятельных педагогических организаций — Американской федерации учителей, Американской ассоциации профессоров университетов, Ассоциации прогрессивного образования, что позволяет ему распространять свои педагогические идеи и влиять на школьную практику.
Острый интерес к жизни, ее социальным проблемам не покидал Дьюи до конца его жизни. Обладая мировой известностью, уже в довольно преклонном возрасте он отправляется в конце 1920-х годов в длительные путешествия по странам, в которых произошли революционные преобразования, покончившие с монархистско-диктаторскими режимами (Россия, Китай, Мексика, Турция).
В Советском Союзе Дьюи познакомился со многими видными педагогами того времени, занятыми созданием новой школы, посетил известную опытно-экспериментальную станцию Наркомпроса близ Москвы, которой руководил C. Шацкий. Дьюи был в восторге от увиденного: «Впервые в истории я увидел не отдельную школу, а целую образовательную систему, официально организованную на принципе связи школы с обществом и средой. То, что я увидел в колонии Шацкого, не имеет аналога в мире. Учащиеся вовлечены в настоящую деятельность по совершенствованию окружающей социальной среды, они улучшают санитарные условия, участвуют в ликвидации неграмотности, учат крестьян, как повышать урожай, и т д. Русские школьники организованы более демократично, чем наши». Многие работы Дьюи были переведены и изданы в СССР с предисловиями видных советских педагогов.
