В конце пребывания Эразма в Девентере ректором школы стал Александр из Геека (или Хеека) в Вестфалии, энтузиаст новой гуманистической образованности. Он был другом и учеником прославленного Ролефа Хейсманна, или, на ученый лад, Рудольфа Агриколы, преподававшего латинский и греческий языки в Гейдельбергском университете и слывшего «чудом Германии». Агрикола бывал в Девентере, и Эразму посчастливилось даже услышать его однажды.
Что же касается «нового благочестия», это было религиозное течение, возникшее во второй половине XIV века в Нидерландах и отличавшееся строго этической ориентацией и сугубо личным отношением к религии, все хитросплетения схоластического богословия ничего не стоят по сравнению с личным благочестием, а оно достижимо лишь через мистическое постижение духа Христова, через подражание земным поступкам и человеческим добродетелям Христа, изображенным в Святом писании.
«Новое благочестие» было идеологией формально светских, но монашеских по существу «братств общей жизни», одною из главных сфер деятельности которых было воспитание детей. «Братья» основывали школы сами или же поступали учителями в школы при больших церквах, а главное — содержали приюты для школьников. Скорее всего, Эразм жил в одном из трех таких приютов, которые принадлежали «братьям» в Девентере. Очень многое в мироощущении Эразма — не только в богословских его принципах, но и в философских взглядах, — легко и убедительно объясняется влиянием «нового благочестия».
В 1485 году Девентер поразила чума. Мать Эразма — она жила вместе с сыновьями в Девентере — умерла; оба юноши возвратились в Гауду, близ которой служил в приходе их отец. Вскоре скончался и он. Опекуны желали, чтобы Эразм и Питер поступили в монастырь. Сироты сопротивлялись этому плану как могли и в конце концов получили разрешение продолжить прерванные занятия в Хертогенбосе. Однако хертогенбосская «общежительная братия» учила своих питомцев кое-как и все силы употребляла лишь на одно — убедить или принудить молодых людей принять монашеские обеты.
В 1487 году, когда чума пришла в Хертогенбос, братья вернулись в Гауде. Теперь они более благосклонно отнеслись к уговорам опекунов насчет монастыря. Монастырские стены — единственная надежная защита от междоусобных войн. В том же 1487 (или 1488-м) году Эразм сделался послушником обители Стейн, принадлежавшей к ордену августинских уставных каноников и расположенной примерно в полутора километрах от Гауды, и по истечении недолгого срока послушничества принял постриг.