Дальнейшее продвижение по службе шло быстро. В 1816 году он был произведен в штабс-капитаны, в 1819 году стал капитаном и перешел на должность старшего адъютанта Генерального штаба. К 1821 году Сергей Петрович был уже полковником.
В феврале 1816 года в Петербурге возникло первое тайное общество («Союз спасения»), одним из его учредителей стал Трубецкой. Он некоторое время жил за границей, а по возвращении на родину вступил в масонскую ложу «Трех добродетелей». Сергей Петрович хотел соединить деятельность тайного общества с ложей, где он был избран секретарем, но такой союз не удался, и Трубецкой порывает с масонами.
«Союз спасения» был распущен в 1818 году, и на его месте возникла новая тайная организация – «Союз благоденствия». Трубецкой стал одним из самых активных и деятельных его членов. Политические взгляды его уже сформировались к тому времени, отстаивать их он умел, а организаторские способности сделали его руководителем, который мог вести и контролировать практически всю внутреннюю жизнь общества.
Пока Сергей Петрович жил во Франции (1819—1821), в «Союзе благоденствия» произошли большие перемены. Члены тайного общества собрались в Москве на съезд, где и было принято решение о создании двух обществ – Северного и Южного. Во главе Северного общества встали Н. Муравьев, Е. Оболенский и вернувшийся из-за границы Трубецкой, Южным обществом руководил П. Пестель. Он предложил изменить государственный строй России, сделав ее республикой, а достичь этой цели можно было посредством цареубийства. Трубецкой и Муравьев категорически возражали: конституционная монархия – вот их идеал. Сергей Петрович возражал против многих положений «Русской правды», предложенной Пестелем, подозревая того в желании стать диктатором и получить неограниченную власть. Попытка объединения обществ в 1823 году не удалась, но необходимость объединения была очевидна для всех. Трубецкой начинает разрабатывать приемлемый план объединения Севера и Юга, но времени ему не хватило – события развивались очень стремительно.
