Дав войску десятидневную передышку, Курбский повел войска дальше. Подойдя к Феллину и спалив предместья, русские войска осадили город. В этом сражении в плен был взят ландмаршал ордена Филипп Шаль фон Белль, который спешил на помощь осажденным. Важный пленник был отправлен в Москву, и с ним Курбский направил письмо царю, в котором просил не казнить ландмаршала, потому что он «муж не токмо мужественный и храбрый, но и словества полон, и остр разум, и добро память имуща». Эти слова характеризуют благородство Курбского, умевшего не только хорошо сражаться, но и с уважением относиться к достойному противнику. Правда, ландмаршалу ордена заступничество Курбского не помогло. По приказу Ивана IV он все-таки был казнен. Да что говорить о командующем войсками противника, когда к тому времени правительство Сильвестра и Адашева пало, и царь казнил одного за другим своих советников, сподвижников и друзей без всякого к тому основания.
Взяв за три недели Феллину, Курбский двинулся сначала на Витебск, где сжег посад, а затем к Невелю, под которым потерпел поражение. Он понимал, что, пока победы были с ним, царь не станет подвергать его опале, но поражения могут быстро привести его на плаху, хотя, кроме сочувствия опальным, никакой другой вины за ним не было.
После неудачи под Невелем Курбский назначается воеводой в Юрьев (Дерпт). Иван IV не упрекает своего командующего за поражение, не ставит ему в вину измену, но Андрей Михайлович чувствует, что тучи сгущаются над его головой. Ранее его на службу звал польский король Сигизмунд-Август, обещая хороший прием и безбедную жизнь. Теперь Курбский всерьез задумался над этим предложением, и 30 апреля 1564 года он тайно бежал в город Вольмар. Вместе с ним ушли к Сигизмунду-Августу приверженцы и слуги Курбского. Польский король принял их очень благожелательно, наградил Курбского поместьями в пожизненное владение, а через год утвердил за ними право наследственной собственности.
Узнав о бегстве Курбского, Иван IV обрушил свой гнев на его родственников, оставшихся в России. Тяжелая участь постигла близких Андрея Михайловича, и как он сам пишет впоследствии, царь «матерь ми и жену и отрочка единого сына моего, в заточении затворенных, троскою поморил, братию мою, единоколенных княжат Ярославских, различными смертьми поморил, имения мои и их разграбил». Дабы оправдать свои действия относительно его родственников, Андрей Михайлович был обвинен в измене царю, в желании лично править в Ярославле и в заговоре с целью отравления жены царя Анастасии. (Понятно, что два последних обвинения были надуманны.)
