Дон Хуан Висенте скончался через полгода после рождения Симона, оставив семье огромное состояние, оцениваемое рядом биографов Боливара в 10 миллионов долларов в современном эквиваленте. Мать Симон потерял, когда ему исполнилось 6 лет. Донья Мария умерла от туберкулеза. Сначала мальчик остался на попечении няни – негритянки Иполиты, а затем его воспитанием занялся его дядя – Карлос Паласиос. Учителем Симона стал Родригес – молодой человек, обладавший разносторонними знаниями и большим жизненным опытом, несмотря на молодость. Он служил писарем в семье Паласиоса.
В 1799 году родственники Симона решили отправить его в Испанию, в Мадрид, подальше от беспокойного Каракаса. Там Симон Боливар изучал право, затем отправился в путешествие по Италии, Швейцарии, Германии, Англии и Франции. Живя в Париже, Боливар некоторое время посещал Нормальную и Политехническую школы.
В 1805 году Боливар посетил Соединенные Штаты и здесь задумал свой план освобождения Южной Америки от испанского владычества.
Начало 1810 года застало Боливара в Венесуэле, в эпоху, когда ясно обнаружилось движение за независимость против Испании, в особенности в Каракасской области. В том же году Боливар был послан революционной хунтой (народным собранием) в Лондон искать поддержки у британского правительства. Последнее, однако, предпочло сохранять нейтралитет. Боливар оставил в Лондоне агента Луи-Лопеса Мендеса для заключения соглашения от имени Венесуэлы о займе и вербовке солдат и вернулся обратно с транспортом оружия.Боливар был назначен полковником и губернатором в Пуэрто-Кабельо. Революция продолжала все более распространяться, как вдруг 26 марта 1812 года произошло сильное землетрясение, которое католическое духовенство, преданное метрополии, постаралось истолковать обезумевшему народу как небесную кару, за которой должны будут последовать новые бедствия. Несмотря на все старания Боливара разубедить народ, огромные его массы вновь признали над собой власть Испании.
