Двенадцати лет Никколо начал проходить курс латинской стилистики в школе Паголо Рончильоне. Образование Макиавелли, как об этом свидетельствует его переписка, дополнялось знакомством с музыкой, которую он любил. Греческого языка он не знал, но широко пользовался переводами с греческого текстов, приписываемых Диогену, а также сочинений Геродота, Плутарха, Ксенофонта, Аристотеля, Фукидида и др. Латинские авторы были для него не только предметом школьных занятий, но и постоянным чтением на протяжении всей жизни, особенно Тит Ливии, Тацит, Цицерон, Цезарь, Виргилий, Светоний, Овидий, а также Тибулл и Катулл.
Очевидно, с Титом Ливием и Цицероном он познакомился еще в юности по рассказам отца. Его интересовало и волновало творчество классиков раннего Возрождения — Данте и Петрарки. У Данте ему очень нравился «Ад». Макиавелли не только восхищался языком Данте и Петрарки, но и изучал созданные ими образы итальянцев, сопоставляя их с теми, которых он наблюдал вокруг себя.
Сравнение древних и современников привело его к убеждению о неизменности человеческой натуры, о том, что главное в жизни — это сама жизнь. Относительно небольшой достаток семьи Макиавелли не позволил Никколо поступить в университет. Но, по-видимому, отец ознакомил сына с основами юридической науки и практики.
Биографию Макиавелли обычно делят на два периода первый — годы его государственной службы (1498–1512), когда он выступает как политический деятель, второй — годы его изгнания (1512–1527).
Всю жизнь Макиавелли был мыслителем и писателем и всю жизнь стремился к политической деятельности, хотя не всегда мог ею заниматься. Февраля 1498 года Макиавелли баллотировался на пост секретаря второй канцелярии республики и был побежден кандидатом партии Савонаролы. В апреле начался суд над арестованным Савонаролой, завершился процесс 23 мая повешением доминиканца на площади Синьории и сожжением его трупа.
