Летом 1914 года Шестовы возвращаются в Россию и поселяются в Москве на Плющихе. Теперь он часто выступает в литературных и философских обществах, поддерживает дружбу с Вяч. Ивановым, М. Гершензоном, Н. Бердяевым, С. Булгаковым, сестрами Герцык, Г. Челпановым, Г. Шпетом. Его статьи печатают журналы «Русская Мысль», «Вопросы философии и психологии». Октябрьскую революцию Шестов не принял и не понял (его брошюра 1920 года «Что такое большевизм» — единственное, что было написано им на эту тему, — оттолкнула своей близорукой беспомощностью и тривиальностью суждений даже поклонников его таланта).
После гибели на фронте единственного сына в июне 1918 года Шестов переезжает в Киев, где читает курс «История древней философии» в Народном университете, а также выступает с докладами и публичными лекциями. В октябре 1919 года семья из Киева перебралась в Ялту в надежде выехать оттуда за границу. По ходатайству Булгакова и профессора Киевской духовной академии И. Четверикова, а также благодаря широкой известности своих трудов Шестов был зачислен приват-доцентом Таврического университета. Однако уже в начале 1920 года вместе с семьей он выехал из Ялты в Севастополь, оттуда — в Константинополь, а затем через Италию в Париж.
Парижский период — самый продуктивный в творческой судьбе Льва Шестова. Он много и интенсивно работает ведет курс в Сорбонне по русской религиозной философии, выступает с докладами и лекциями, публикует статьи в крупнейших французских журналах, принимает деятельное участие в изданиях и переводах своих книг. В эти годы он лично знакомится с «властителями дум» нашего века — Т. Манном, А. Жидом, М. Бубером, А. Эйнштейном, Э. Гуссерлем, М. Хайдеггером, Л. Леви-Брюлем, М. Шелером, А. Мальро.
В Париже были написаны важнейшие книги Шестова «На весах Иова (Странствования по душам)» (1929), «Киркегард и экзистенциальная философия» (по-французски в 1936 году, первое русское издание появилось посмертно, в 1939 году), «Афины и Иерусалим» (французский и немецкий переводы вышли в 1938 году, первое русское издание в 1951-м). И хотя главное в этих книгах — фундаментальная философская проблематика, Шестов остается и в них верен темам, избранным в начале его литературного пути. Для него по-прежнему важен его исходный, всю жизнь терзавший его вопрос к чему пришли мы вместе со всей нашей новоевропейской цивилизацией, к чему мы идем?». Пока было весело, причина и следствие все объясняли, с ними было лучше, чем с Богом, ибо они никогда не корили. Но каково жить с ними в горе? Когда несчастия, одно за другим, обрушиваются на человека, когда бедность, болезни, обиды сменяют богатство, здоровье, власть? Каково Иову, покрытому струпьями, лежать на навозе, с страшными воспоминаниями о гибели всех близких?».
