Местом сбора войск, принимавших участие в походе на Казань, была назначена Коломна, откуда можно было как идти на Казань, так и быстро перебросить полки на юг, на «крымскую краину». На Казань было решено идти, лишь получив достоверные сведения о намерениях крымского хана.
22 июня 1552 года воеводы получили известие о нападении крымцев на Тулу. Гарнизон города пока отбивал все приступы. На помощь поспешили воеводы с быстрыми конными ратями. Крымский хан Девлет-Гирей принял их за передовые отряды всего русского войска и бежал, бросив обозы. В отражении набега Девлет-Гирея участвовал и Михаил Воротынский. Более того, в полках, отгонявших крымцев, не было воевод старше его чином. Скорее всего, именно он и возглавлял посланные к Туле полки.
А в июле из Тулы в Коломну пришли вести, что хан «пошел невозвратным путем», то есть не собирался попытать счастья еще раз. Теперь можно было начинать Казанский поход.
В начале июля русское войско по двум маршрутам – через Владимир и Муром и через Рязань и Мещеру – двинулось к Свияжску, находившемуся в двадцати пяти километрах от Казани Получив здесь заранее заготовленные боеприпасы, продовольствие и пушки, войска начали переправу через Волгу. За два дня на судах и плотах были перевезены многие десятки тысяч воинов, тяжелые пушки, ядра и порох.
19 августа началась осада Казани. Русское войско осадило город со всех сторон. На Арском поле разбили лагерь Большой и Передовой полки. Левее, за речкой Булак, стоял Царский полк, в котором находилась ставка Ивана Грозного.
Для успешной осады города было необходимо установить как можно ближе к его стенам туры и бревенчатые палисады, под прикрытием которых могли вести огонь пушки. Против Арских и Царевых ворот установкой туров руководил «большой воевода» Михаил Воротынский. Казанцы не раз совершали вылазки, чтобы помешать проведению осадных работ. Во время одной из таких вылазок, ночью, разгорелся жестокий бой. Михаил Воротынский сражался в первых рядах и получил несколько ран. Казанцев все же удалось сбросить обратно в ров, туры не пострадали.