Сколько бы исследователей ни писало об Иване IV, ни один не мог не сказать о его ближайшем соратнике, а в дальнейшем заклятом враге Андрее Михайловиче Курбском – самом известном в истории представителе этого древнего рода.
О его детстве практически нет сведений, да и дата его рождения осталась бы неизвестной, если бы он сам не упомянул в одном из своих сочинений, что родился в октябре 1528 года. Впервые имя Андрея Курбского упоминается в связи с походом на Казань в 1549 году. Было ему тогда без малого 21 год, и находился он в чине стольника государя Ивана IV. Вероятно, он к тому времени успел прославиться ратными подвигами, если Иван IV уже в следующем 1550 году назначает его воеводой в Пронск для охраны юго-восточных пределов Руси. Вскоре Андрей Михайлович получил от государя земли в окрестностях Москвы. Возможно, что даны они были ему за заслуги, но также вероятно, что получены они были за обязательство являться с отрядом воинов для похода против врагов по первому призыву. И с того момента князь Андрей Курбский был не раз прославлен на полях сражений.Еще со времен великого князя Ивана III казанские татары часто устраивали опустошительные набеги на русские земли. Хотя Казань и находилась в зависимости от Москвы, но зависимость эта была весьма непрочной. Так и в 1552 году русское войско вновь было собрано для решительной битвы с казанцами. В это же время на южные русские земли пришло и войско крымского хана, которое дошло до Тулы и осадило город. Иван IV остался с основными силами под Коломной, а на выручку Тулы послал 15-тысячное войско под командованием Курбского и Щенятева. Русские войска появились перед ханом неожиданно и заставили его поспешно отойти в степь. Но под Тулой оставался еще большой отряд крымцев, который грабил окрестности города, не зная, что хан увел основные силы. Курбский решил напасть на этот отряд, хотя имел вдвое меньшее число воинов. Битва продолжалась «полдве годины» (полтора часа) и закончилась полной победой Курбского. Половина 30-тысячного отряда крымцев пала в сражении, другие были взяты в плен либо погибли при преследовании или переправе через реку Шиворонь. Кроме пленных русским досталось много военных трофеев. Сам Андрей Михайлович храбро сражался в первых рядах воинов и в ходе битвы был несколько раз ранен – «ему изсекли голову, плеча и руки». Но, несмотря на ранения, через восемь дней он уже был в строю и выступил в поход. Двигался он к Казани через рязанские земли и Мещеру, ведя войска по лесам, болотам и «дикому полю», прикрывая основные силы от нападения степняков.