Он вновь решил вернуться в большую политику и в чине подполковника возвращается в Лондон.
Возвращение в политику стало для Черчилля очень сложным делом. В прежние годы он сумел нажить себе большое количество врагов, поэтому при формировании Ллойд-Джорджем нового коалиционного правительства в декабре 1916 года Черчилль не вошел в его состав. Министром он стал в следующем, 1917 году. На посту министра военного снаряжения Черчилль полностью оправдал доверие премьера. Он много сделал для оснащения армии мощной артиллерией и воплотил свою идею о создании «сухопутных линкоров» – танков.
11 ноября 1918 года Германия капитулировала, и главной заботой Черчилля стала борьба с Советской Россией. В это время он занимал пост военного министра и министра вооружения, направляя помощь белым армиям. Провал интервенции в Россию сильно подорвал доверие избирателей к Черчиллю – на выборах 1922 года он оказался вне парламента.
Уйдя на время из политики, Черчилль занялся живописью и литературой. Он стал участником нескольких выставок в Париже (и не без успеха) и закончил пятитомный труд «Мировой кризис». Многие его знакомые считали, что политическая карьера Черчилля закончилась, но он опять сумел всех удивить. На выборах 1924 года он уже выступал как политический лидер и вошел в правительство на пост министра финансов (канцлер казначейства). «Превратности политики неисчерпаемы» – так комментировал Черчилль свое возвращение в большую политику.
Затем в его министерской деятельности произошел большой перерыв. При создании коалиционного правительства он не вошел в него. Причиной этому стал его выход из «теневого кабинета» – в Англии так называют кабинет министров, формируемый оппозиционной партией, – из-за разногласий по вопросам колониальной политики с лидером партии Болдуином.