Основным судном тех времен была каравелла – небольшое судно, водоизмещением не более 200 тонн, удобное для рыбной ловли и перевозки грузов. При Генрихе судно претерпело некоторые изменения: оно стало чуть легче и было снабжено тремя и более мачтами с косыми (латинскими) парусами, что позволяло ему быть более маневренным и ходить против ветра.
Первая экспедиция была отправлена в 1416 году. Она прошла вдоль западного побережья Марокко, но продолжать путь капитаны опасались из-за слухов, что далее на юге земли бесплодны и безлюдны, так как там стоит такая жара, что корабли сами собой загораются. Но первая неудача не остановила принца Энрике. Он упорно шел к поставленной цели. Он расспрашивал всех – моряков, купцов, картографов, заезжающих в порты иностранцев, кто мог дать ему хоть какую-нибудь информацию об интересовавших его вопросах. Он не пренебрегал даже советами мавров.
Через своих сторонников Генрих поддерживал связь с европейскими странами. Из порта Лагош посылались все новые и новые экспедиции, отправляясь вдоль западных берегов Африки. Генрих требовал от капитанов сообщать ему обо всех, даже самых незначительных, открытых гаванях и торговых путях и тщательно наносил всю новую информацию на карты.
Его упорство хоть и не сразу, но увенчалось «победой». В 1420 году посланная Генрихом экспедиция открыла остров Мадейра, который через несколько лет был колонизован, став первым португальским иноземным портом. Затем в 1434 году капитану Жилю Эанешу удалось обогнуть мыс Бохадор, продвинувшись дальше всех европейских мореплавателей того времени. Через два года другой капитан, отправленный Генрихом, Гонсалвиш достиг бухты Рио-де-Оро, а в 1441 году португальские корабли достигли мыса Бланке.
Жуан Гонсалвиш первым привез в Португалию золото и рабов. Принц Энрике сразу же известил папу об открытии страны варварских народов, лежащей за пределами территории мусульманского мира. Он просил у папы Евгения IV пожалования Португалии открытых земель и тех, которые еще будут открыты, чтобы привести проживающие на них народы в лоно католической церкви. Папа, естественно, дал такое разрешение, а последующие понтифики всегда его подтверждали.
