После заключения унизительного для Афин мира в 404 году до н э. власть в Афинах перешла к олигархам. В историю этот период вошел как время правления 30 тиранов. Период этот был кратковременным – очень скоро сторонники олигархов и демократов начали вооруженную борьбу между собой и, несмотря на контроль и помощь Спарты, олигархи потерпели поражение в этой борьбе. В Афинах был заключен гражданский мир с восстановлением демократии. У Ксенофонта это не вызвало восторга, а в возможность гражданского мира он просто не верил. И был прав. Во время правления 30 тиранов он служил в коннице, естественно на стороне олигархов. Сам Ксенофонт не поддерживал крайних мер в борьбе со сторонниками демократов. Он с большой долей симпатии относился к Ферамену, одному из тридцати тиранов, который открыто выступал против политики репрессий, проводимых олигархами, за что и был казнен. 
Придя к власти, демократы старались любым способом избавиться от олигархов и их сторонников. Поэтому, когда спартанцы попросили у Афин военной помощи для борьбы с персами в Малой Азии, демократы, как пишет Ксенофонт, «послали тех, кто служил в коннице в правление тридцати, полагая, что для демократии будет благом, если они вдали от родины погибнут». В 401 году до н э. Ксенофонт покинул Афины и больше никогда уже не возвращался туда. В его жизни начинается новый, второй, период.
Поводом покинуть Афины послужило письмо, полученное Ксенофонтом от своего друга, беотийца Проксена, который служил у царевича Кира Младшего. Проксен, по просьбе Кира, набирал войско для военной экспедиции. Он обещал Ксенофонту в случае его приезда содействовать его дружбе с Киром, который для самого Проксена стал «дороже отчизны». Ксенофонт с радостью принял предложение, надеясь на службе у Кира прославиться и разбогатеть. Зачем Кир набирал наемников, Ксенофонт даже не задумывался. Но Сократ предупреждал его о том, что не следует доверять Киру, который выступал на стороне противника в годы Пелопоннесской войны, говорил, что эта дружба может повредить репутации Ксенофонта в Афинах. Но решение было принято, и Ксенофонт покидает Афины.
