Российский дворянский род Бенкендорфов ведет происхождение от некоего Андрея Бенкендорфа, о котором известно лишь то, что в XVI веке он переселился из Бранденбурга в Лифляндию, где принял должность «королевского комиссара» города Риги. Его потомок, Иоанн Бенкендорф, став старшим бургомистром в Риге, приобрел тем самым дворянское достоинство, согласно шведскому закону 1660 года. В дальнейшем, перейдя в российское подданство, за верную службу и благодаря выгодным бракам Бенкендорфы получили графский титул.
В XVIII столетии сын Иоанна, Иоганн Михаэль (в русском варианте Иван Иванович) Бенкендорф, дослужился до чина генерал-поручика и стал военным комендантом города Ревеля. Женат он был на Софье-Елизавете фон Левенштерн, воспитательнице старших детей цесаревича Павла Петровича – Александра и Константина. Нахождение супруги рядом с царственными особами помогло как самому Ивану Ивановичу, так и его детям сделать успешную карьеру. Детей в семье было пятеро – дочь и четверо сыновей.
Старший из сыновей, Христофор Иванович, выбрал для себя карьеру военного, что в семье считалось традиционным. Человек храбрый и мужественный, герой русско-турецкой войны, он возвысился в период царствования Павла I, который сделал его генералом от инфантерии и военным комендантом города Риги. В сентябре 1799 года генерал Бенкендорф оставил службу и поселился с семьей в поместье графа Стенбока. Жена Христофора Ивановича, баронесса Анна Юлиана Шиллинг фон Канштадт, прибыла в Россию из Монбельяра в свите Марии Федоровны – будущей супруги наследника престола (Павла I). Анна так и не смогла добиться расположения будущего императора, а о Павле можно сказать, что он просто ненавидел приятельницу жены за то, что она вмешивалась в его семейные дела на правах близкой подруги.
Но, несмотря ни на что, близость Анны ко двору сыграла свою роль, а после ее смерти в 1797 году сыновей Анны, Александра и Константина, взяла под свое покровительство Мария Федоровна, ставшая к тому времени императрицей. Именно она определила мальчиков на воспитание в самый модный и богатый пансион аббата Николя. В этом привилегированном учебном заведении обучались дети только самых богатых и влиятельных аристократических фамилий. С Бенкендорфами учились сыновья графов Орловых, Голицыных, Волконских, Воронцовых, Нарышкиных, Юсуповых. Режим был очень строгим: ранний подъем, простая пища, физические упражнения на свежем воздухе. Большое внимание уделялось религиозному воспитанию и образованию, чего нельзя сказать об изучении различных наук. Вспоминая о годах, проведенных в пансионе, Сергей Волконский писал: «…преподаваемая нам учебная система была весьма поверхностной и вовсе не энциклопедической». «Получив образование», Александр и Константин начали делать карьеру.
