Служба Кутузова в армии Румянцева неожиданно прекратилась. Кто-то из его недоброжелателей донес Румянцеву, что капитан Кутузов под смех товарищей копировал походку и манеры главнокомандующего, а последний был очень обидчив. Молодого офицера от гнева Румянцева спасли лишь безупречная служба и воинские заслуги; Кутузов был переведен в Крымскую армию. Это событие оставило в душе Кутузова глубокий след. С этих пор, несмотря на прежнюю веселость и общительность, он стал скрытным, недоверчивым, замкнутым.
В 1774 году в сражении под Алуштой Кутузов был серьезно ранен – турецкая пуля попала ему в голову ниже левого виска и вышла у правого глаза. Михаил Кутузов выжил и, награжденный орденом Св. Георгия 4-й степени, был отправлен для лечения за границу. Он много путешествовал по Европе, знакомился с военным опытом других стран, встречался с европейскими полководцами того времени – Фридрихом II и Лаудоном.
После возвращения на родину Кутузов был назначен в войска, находившиеся в Крыму, на должность командующего Бугского егерского корпуса. Здесь он близко сошелся с Суворовым, завоевал его доверие и стал его активным помощником.
В 1787 году началась новая война с Турцией. Кутузов со своим корпусом прикрывал границы России по Бугу, затем его войска были включены в состав действующей Екатеринославской армии. Во время осады Очакова (1788) Михаил Илларионович получил тяжелое ранение – пуля пробила ему голову почти в том же месте, что и при первом ранении. Врачи посчитали рану смертельной, тем не менее Кутузов выжил, хотя его правый глаз практически перестал видеть. В следующем году он снова командует корпусом, успешно сражается под Аккерманом и Каушанами, участвует во взятии Бендер.
В ноябре 1790 года он под руководством Суворова осаждает Измаил, возглавляя 6-ю колонну. План штурма предполагал разделение войск на 6 колонн и атаку крепости одновременно с воды и с суши. Штурм начался в 3 часа утра. Колонна Кутузова направлялась к Килийским воротам, где предупрежденные об атаке турки прочно удерживали позиции. Русские несли большие потери. В решающий момент сражения Михаил Илларионович, собрав гренадеров Херсонского полка и егерей Бугского корпуса, повел их в очередную атаку, в результате чего им удалось ворваться в крепость. Гарнизон Измаила был почти полностью перебит, немногие оставшиеся в живых попали в плен. Кутузова назначили комендантом Измаила и начальником войск, расположенных между Днестром и Прутом. За взятие Измаила он был награжден орденом Св. Георгия 3-й степени и произведен в чин генерал-поручика. Суворов тогда сказал: «Генерал Кутузов шел у меня на левом фланге, но был моей правой рукой».
