Службу во дворце Михаил Скопин-Шуйский начал в возрасте пятнадцати лет в качестве жильца. Он выполнял отдельные поручения царя Бориса. Михаил был тих нравом, любил читать, особенно книги о воинских подвигах. В 1604 году, когда ему исполнилось 18 лет, он получил чин стольника и стал участвовать в посольских приемах.
В октябре 1604 года начался поход к Москве Лжедмитрия I, а в июне 1605 года он торжественно вошел в Москву. И на престоле водворился «царь и великий князь Дмитрий Иванович всея Руси». С его приходом к власти изменилась и судьба молодого Михаила. Новый царь отметил Михаила боярством и должностью Великого мечника – новым дворянским званием, введенным им по польскому образцу. Оценив не только красоту, но и ум, честность и благородство Скопина-Шуйского, Лжедмитрий поручает ему важную для себя миссию – привести в Москву «мать» царя, Марию Нагую, жившую монахиней в отдаленном монастыре.
Власть Лжедмитрий удержать долго не смог. В мае 1606 года в Москве вспыхнуло восстание. Лжедмитрий I и многие из его приближенных были убиты. Царем был провозглашен князь Василий Иванович Шуйский, родственник Михаила Скопина-Шуйского. Тогда же стольник Скопин-Шуйский стал воеводой. Кстати сказать, Скопины в роду Шуйских были старшей линией по сравнению с линией царя Василия Шуйского и, следовательно, имели больше прав на престол. Это всегда беспокоило царя Василия Шуйского и заставляло с подозрением относиться к племяннику. Но в то время Михаил занимал как бы нейтральную позицию. Он не был особенно близок с Лжедмитрием, не принимал участия в заговоре своего дяди и перемены на престоле воспринял как должное. И скоро ему пришлось проявить себя на военном поприще, став одним из самых знаменитых полководцев того времени. Первая воинская слава пришла к нему в сражениях с отрядами Ивана Болотникова, которые не раз разбивали высланные против них войска царских воевод. Помимо крестьян и холопов в лагере Болотникова находились казаки и стрельцы. Немало было и дворян и детей боярских. Скопин-Шуйский был назначен воеводой «на вылазке». Он наносил со своим отрядом стремительные удары по восставшим и отводил войска в Скородом – деревянную крепость вокруг Замоскворецкого предместья.
