В 1658 году коммодор Мингс, стоявший во главе обосновавшихся в Порт-Ройале пиратов, взял штурмом Кампече в Мексике, а также ряд городов в Венесуэле. Свезя награбленное добро в свое ямайское убежище, он тем самым создал прецедент, который вдохновил на подобные «подвиги» остальных.
Население процветавшего в те годы города достигало восьми тысяч человек. Одну половину его составляли выходцы из Африки, другую – переселенцы из Азии и Европы (в основном англичане). Хотя город был построен на песке, в нем насчитывалось около двух тысяч кирпичных, каменных и деревянных зданий, причем некоторые из них имели по четыре этажа. В Порт-Ройале имелись также укрепления и церкви, глубоководная гавань с множеством причалов, четыре рынка, синагога, католическая часовня, молитвенный дом квакеров, обширные складские помещения, зверинец, десятки таверн и военные плацы.
Большая часть пиратских богатств оседала в сундуках городских торговцев, таких же бессовестных, как и сами флибустьеры. Сейфы и склады были переполнены добычей: золотыми и серебряными слитками, ювелирными изделиями с драгоценными камнями, роскошными шелками и парчой. И даже иконами! Все это богатство дожидалось отправки в Англию или на континент в обмен на деньги и другие товары.
Но зенита своей славы Порт-Ройал достиг именно при Генри Моргане, который разграбил многие испанские города на побережье Карибского моря. В условиях конкуренции с Испанией английское правительство сознательно поддерживало этих «джентльменов удачи», главными целями которых как раз и являлись испанские корабли. Буканьерский темперамент определял и образ жизни всего города. Его жители славились как «самые неверующие и развращенные люди». Обычным явлением в пиратском городе были оргии, насилия и убийства. Здесь бурно процветали азартные игры, вдоль улиц тянулись бесчисленные кабачки и таверны, в которых наперебой предлагали хмельной ром, обильную пищу и женщин.
Поэтому многие восприняли катастрофу 7 июня 1692 года как ниспосланную городу Божью кару. Небо в это день было безоблачным, Карибское море – гладким. Солнце уже клонилось к зениту, и Порт-Ройал тонул в потоках вязкого зноя. Эта духота тревожила горожан: именно в такую жаркую и безветренную погоду почти каждый год отмечались подземные толчки. Впрочем, к их регулярной повторяемости жители тоже привыкли, и, казалось, ничто не могло нарушить обычного ритма их жизни.