Константин поступил юнкером в коллегию иностранных дел, а в 1803 году был определен на службу при посольствах Берлина и Неаполя. В Россию он вернулся с началом Отечественной войны и вступил в армию в чине майора в составе кавалерийских войск отряда Винценгероде. Участвуя во всех делах отряда, Константин особенно отличился в сражении под Смоленском и при взятии Вильно. В 1813 году он командовал небольшим кавалерийским отрядом, с которым храбро сражался при Бельциге, под Гамбургом и при взятии Касселя. В течение этого года он был произведен сначала в подполковники, затем в полковники, а на следующий год стал генерал-майором. Участие в кампании 1814 года было отмечено несколькими орденами.
В 1816 году Бенкендорф был вынужден подать в отставку по состоянию здоровья. Вернулся он на службу в 1820 году и получил назначение на должность чрезвычайного посланника при Вюртембергском и Баденском дворах.
Начавшаяся война с Персией вернула Бенкендорфа в ряды действующей армии. Во главе авангарда он выступил в Эриванскую область и, перейдя горы, занял Эчмиадзин. Затем он подошел к Эривани и нанес сокрушительное поражение курдам. После этого его отряд форсировал реки Аракс и Абирань и разгромил конницу персов, действия которой угрожали тылам русской армии. Проявив прекрасные качества боевого командира, Бенкендорф в 1826 году получил звание генерал-адъютанта и чин генерал-лейтенанта, а также был награжден золотой саблей с бриллиантами с надписью «За храбрость».
Непрерывные бои и климат совсем подорвали здоровье Константина Христофоровича, но, когда началась война с Турцией, он снова вступил в сражения с неприятелем. В 1828 году он возглавил летучий отряд и с ним перешел Балканы, выйдя в тыл турецкой армии. Действуя в тылу противника, он нападал на турецкие транспорты, уничтожая его конвой, и наносил большой ущерб снабжению вражеской армии. Но его активные действия продолжались недолго. Здоровье ухудшалось, и в том же 1828 году в августе он скончался.
Карьеру старшего брата, Александра Христофоровича Бенкендорфа, родившегося 23 июня 1783 года, можно разделить на два периода – военный и административный.
Первый, военный, период начался со службы в лейб-гвардии Семеновском полку, и уже 1799 год Александр встретил в чине прапорщика и должностью флигель-адъютанта императора. Смерть Павла I и вступление на престол Александра I принесли ему большие разочарования. Марию Федоровну сын просто терпел, но никакого влияния она не имела, к тому же новый император давал понять, что не горит желанием покровительствовать внуку своей воспитательницы.