В декабре того же года Черчилль вернулся в Индию в свой 4-й гусарский полк. Этот приезд в страну стал для него последним, так как он уже твердо решил оставить армию. Надо сказать, что еще с первых дней службы молодой офицер понял, что армейская рутина и постепенное прохождение по всем ступеням карьеры военного – малопривлекательное занятие. Кроме того, жизнь в армии требовала значительных денежных средств, а как младший офицер армии Ее Величества Черчилль получал куда меньше, чем зарабатывал как журналист.
В 1899 году из-под его пера вышла книга о завоевании Судана. Кроме описания событий, участником которых был он сам, Черчилль привлек для ее написания и ряд документов и материалов, полученных им в Египте. «Речная война» – так называлась эта книга – быстро нашла своего читателя, и уже через три года потребовалось ее переиздание. Литературные занятия являлись одной из главных статей его доходов, а Черчилль любил и умел делать деньги. Со временем он стал очень популярным автором многочисленных исторических исследований, а его великолепный литературный стиль и использование в работах документов, недоступных многим другим авторам, делали работы Черчилля интересными и простому читателю, и историку-профессионалу.
1899 год стал для Уинстона Черчилля годом начала его карьеры как политического деятеля. Его отец в свое время сделал быструю, хотя и недолгую, карьеру в рядах консервативной партии. Сын решил использовать опыт отца для восхождения на политический Олимп. По сложившейся в Великобритании политической системе главными политическими партиями были консервативная и либеральная. По своим воззрениям Черчилль всегда был ближе к консерваторам. Летом он предпринял первую попытку стать депутатом от консервативной партии (тори), баллотируясь на дополнительных выборах в небольшом городе Олдэме. Но первый опыт был неудачным, и, несмотря на многочисленные речи и выступления перед избирателями, Черчиллю удалось финишировать только третьим из четырех кандидатов. Провалившийся претендент и сам понимал, что для серьезной политической борьбы ему все еще не хватает опыта и финансовой базы, необходимой для проведения избирательной кампании.
Начавшаяся англо-бурская война снова увлекла Уинстона Черчилля на «поиски приключений» в Африку в качестве военного корреспондента газета «Морнинг пост». После прибытия на фронт он принял участие в разведке, которую проводило на бронепоезде одно из войсковых подразделений. В этой операции бронепоезд попал под обстрел буров, и англичане попали в плен. Из плена Черчиллю удалось бежать. Буры предприняли розыск, но, по счастью, Черчилль случайно наткнулся на дом, где проживал англичанин, оставленный бурами для поддержания в порядке угольных шахт, который и спрятал Уинстона в одной из них, а через несколько дней сумел переправить его на товарном поезде в португальскую колонию.
