В июле 1808 года он был отправлен в Португалию. Здесь, во главе отряда в 10 тысяч человек, и началась его слава полководца. Его экспедиция, которой суждено было сыграть такую важную роль, состояла из небольших сил, выделенных главной группировкой, которые предпринимали бесплодные атаки на реке Шельде. Эта экспедиция была снаряжена английским правительством главным образом в надежде спасти Португалию. Каслри, взявшийся за трудную задачу обоснования этой экспедиции, был поддержан Артуром Уэлсли, который заявил, что если португальская армия и ополчение будут усилены 20 тысячами британских солдат, то французам для захвата Португалии потребуется 100 тысяч человек – количество, которое Франция не сможет выделить, если Испания будет продолжать борьбу. Часть из этих сил Наполеону пришлось бы перебросить из Австрии, где в это время находился основной театр военных действий. С точки зрения оказания косвенной помощи Австрии экспедиция не оправдала возлагавшихся на нее надежд. Как заслон для прикрытия Португалии она тоже оказалась совершенно несостоятельной. Но как средство истощения сил Наполеона она совершенно оправдала себя.
Еще в 1808 году Артур Уэлсли высадился со своими войсками у Мендиго. После нескольких удачных сражений с французскими отрядами 21 августа он разбил при Вимейеро маршала Жюно, но после этого вынужден был уступить команду вновь прибывшему старшему генералу Беррарду и уехал в Англию.
В апреле 1809 года Уэлсли был назначен главнокомандующим объединенными англо-португальскими силами. В том же месяце он высадился в Лиссабоне с армией в 26 тысяч человек. Из-за испанского восстания и отчасти вследствие удара Д. Мура по Бургосу и его последующего отступления к Ла-Корунье французские войска оказались разбросанными по всему полуострову. Французский командующий Ней безуспешно пытался покорить Галисию в северо-западной части полуострова. Южнее войск Нея в северной части Португалии, в районе Опорто, действовал Сульт, армия которого была разбросана отдельными отрядами. В районе Мериды находился Виктор, прикрывавший подступы к Португалии с юга.
Используя благоприятные возможности места высадки и учитывая рассредоточение сил противника, Артур Уэлсли немедленно по прибытии в Испанию двинулся на север против Сульта. Хотя ему не удалось отрезать, как он рассчитывал, расположенные южнее отдельные отряды Сульта, он все же смог застать его врасплох. Прежде чем Сульт смог сосредоточить свои силы, английский командующий нарушил диспозицию его войск, переправившись через реку Дуэро в верхнем ее течении, и заставил Сульта отходить по трудному пути. В результате вынужденного отступления Сульта через горы его армия понесла значительные потери не столько от действий англичан, сколько от истощения.
