В Милане существовал кружок «платоников», латинские переводы «Эннеад», сделанные известным философствующим ритором Марием Викторином, вскоре попали в руки Августина и поразили его своей духовной силой и глубиной. Из них он почерпнул представление о бестелесной, нематериальной духовности, неоплатонизм указал ему путь внутрь себя, ориентировал на поиск истины не во внешнем мире, но в сокровенных тайниках души. Большое влияние неоплатонизма на Августина ощутимо практически во всех его работах. Позже, став одним из главных идеологов христианства, Августин испытывал глубокое уважение к неоплатоникам, считая, что они стояли ближе всех других философов к христианству. По его мнению, изменение лишь отдельных слов и мыслей в текстах неоплатоников превращало их в христианские. Однако Августин не стал чистым платоником.
В это время в Милан приехала мать Августина и с помощью Симплициана попыталась направить сына на путь христианства, к которому он, как и сам ощущал, тяготел все больше и больше. Августин бросил службу и удалился с группой друзей и родственников на виллу своего друга в Кассициаке (близ Милана), где предавался духовным размышлениям, беседам с друзьями и активно готовился к принятию христианства. 24 апреля 387 года он вместе с сыном Адеодатом и другом Алипием принял крещение.
Принятие христианства Августин понимал как уход от житейской суеты в гавань истинной философии и глубокой духовной жизни. В Кассициаке Августином были написаны первые философские трактаты: «Против академиков», «О жизни блаженной», «О порядке», «Монологи», «О бессмертии души», начат трактат «О музыке». По подсчетам самого Августина, до 427 года он написал 93 трактата общим объемом в 232 книги, не считая огромного количества писем и проповедей (из последних до наших дней сохранилось 500). До нас не дошло только 10 из перечисленных самим Августином сочинений.