В следующем году он едет с дипломатическими поручениями к синьору Перуджи Бальони, к маркизу Мантуи и синьору Сиены Пандольфо Петруччи, а еще через год представляет республику при папе Юлии II, который во паве своих войск направлялся на захват Перуджи и Болоньи. Флорентийский посол должен был в дипломатичной форме сообщить воинственному папе, что Флоренция, хотя и является его союзником, пока не может оказать ему помощи в его «святом деле»10 января 1507 года состоялось избрание Девяти, а 20 января они принесли присягу правительству.
Секретарем Девяти был избран Макиавелли, который до 1511 года фактически руководил всеми делами этой комиссии. В1509 году он занят делами, связанными с империей, и направляется в Мантую для уплаты денежного взноса республики Максимилиану, а затем в Верону, откуда наблюдает за ходом военных действий между Венецией и союзниками Флоренции.
В следующем году он в третий раз едет с дипломатической миссией во Францию для переговоров о совместной борьбе против Венецианской республики. После этой поездки им были созданы «Описания событий во Франции».
Не прошло и года, как его снова направляют во Францию через Милан для обсуждения вопроса о Пизанском церковном соборе, который организовал Людовик XII против папы Юлия II.
В ноябре 1511 года в Пизе открылся собор, и Макиавелли был послан туда республикой для наблюдения за его ходом. Многое сделал Макиавелли как секретарь военной комиссии Десяти, проявив себя на этом поприще не только как умелый исполнитель, но и как инициативный организатор.
Однако в 1512 году произошли драматические события, которые привели к гибели Флорентийской республики и пресекли бурную политическую деятельность Никколо Макиавелли, человека действия, говорившего: «Сначала жить, потом философствовать».
11 апреля испанское войско захватывает Прато, учинив там беспощадную резню и разграбление Пьеро Содериьн бежит из Флоренции, где восстанавливается синьория Медичи. В результате переворота Макиавелли лишается должности и высылается на год за пределы города, несмотря на его попытку обратиться с дипломатичным воззванием к «партии шаров».
