В своих планах он натолкнулся на препятствия как в лице Генеральных штатов, требовавших скорейшей эвакуации испанских солдат, так и в лице Филиппа II, который не желал, чтобы дон Хуан ради своих абсурдных замыслов уходил с занимаемого им поста. Его доверенный секретарь Эскобедо (тайный агент Филиппа II) вступил в тайные переговоры с любимцем короля Антонием Перецем и через него старался повлиять на короля. Однако Перец, сохраняя преданность своему монарху, выдавал все тайны дон Хуана и тем самым настроил его против брата.
Наконец Филипп II потерял терпение и приказал испанским войскам оставить Нидерланды. Это привело к крушению всех замыслов дона Хуана, который пытался до последнего удержать испанские войска в Нидерландах, вынашивая новые планы: захватить в союзе с Гизами короны Испании и Франции или, пользуясь болезнью своего брата, захватить в свои руки правление королевством. Он даже затеял переписку с английской королевой Елизаветой, мечтая с помощью брака с ней получить британскую корону.
Безрассудные действия брата возбуждали все большее недовольство Филиппа II, который предпочитал держать его в Нидерландах, окружив своими шпионами, доносившими о каждом его шаге.
И лишь в одном испанский король сумел найти общий язык с правителем Нидерландов – в стремлении избавиться от принца Вильгельма Оранского. Однако дон Хуан пока не находил подходящего исполнителя для своих замыслов.
Все шло к полному освобождению Нидерландов от испанского владычества. Генеральные штаты уже не обращали внимания на королевского наместника, Голландия и Зеландия отказывались признавать Нантский эдикт, а принц Вильгельм Оранский готовил войну против Испании.
