Во временном отношении наиболее продолжительным, но наименее известным, был первый период. Родился Ксенофонт в Афинах. Годом его рождения можно приблизительно считать 444-й до н э., или чуть ранее, основываясь на его собственных произведениях. Так, он пишет, что принимал участие в сражении при Делии в Беотии и был спасен Сократом. Исходя из того, что сражение это произошло в 424 году до н э., а молодые люди несли воинскую службу только внутри Аттики, к 424 году до н э. Ксенофонту было не менее 20 лет, что и позволяет приблизительно установить год его рождения, который подтверждается и другими вычислениями. Подобным же образом устанавливается и год его смерти – около 356 года до н э.
В своем родном городе Ксенофонт получил блестящее аристократическое образование и был воспитан в духе ненависти к демократии и преклонения перед олигархическим режимом Спарты. Большое влияние на него оказало знакомство с Сократом. История сохранила рассказ о том, как Ксенофонт познакомился со своим будущим учителем. Однажды, встретив в узком переулке Ксенофонта, Сократ загородил ему дорогу палкой, а затем спросил, где можно купить съестные припасы. Ксенофонт ответил и решил пойти дальше. Но Сократ снова преградил ему путь и спросил, где люди делаются добродетельными. На этот вопрос Ксенофонт ответить не мог. Тогда Сократ сказал ему: «В таком случае иди за мной и учись».
Вскоре Ксенофонт вошел в кружок Сократа и, став его слушателем, вел литературные записи бесед своего учителя, которые позднее использовал при написании своих трудов.Молодость Ксенофонта пришлась на годы Пелопоннесской войны, войны между Афинами и Спартой за главенство в Греции. В эту войну был втянут практически весь мир греческих полисов. О Пелопоннесской войне потомкам поведал Фукидид, доведя описание событий до 411 года до н э. Спустя много лет именно Ксенофонт продолжил описание дальнейших событий этой войны в «Греческой истории». Он описывал события как очевидец, принимая участие в военных действиях, но не на командных постах. Война помогла ему приобрести боевой опыт, который пригодился в дальнейшем. В Афинах во время войны шла ожесточенная внутриполитическая борьба, и победы той или иной партии были тесно связаны с военными удачами или поражениями. В это время происходило и формирование мировоззрения Ксенофонта. Происхождение, влияние Сократа и его кружка, участие в войне и политических событиях – все это сделало Ксенофонта ярым противником демократии. Считая спартанское общественное устройство совершенным, он приписывал именно ему победу Спарты в войне. Нельзя сказать, что Ксенофонт не любил родину, Афины, но он никогда не смог простить афинской демократии, ее лидерам поражения в войне и гибели своего учителя Сократа.
