Все науки давались ему легко. Августин гордится тем, что сам без помощи учителей справился с этими науками и «запутаннейшими книгами». На двадцатом году жизни он самостоятельно изучил считавшиеся в его среде труднейшими «Категории» Аристотеля и попытался приложить их к познанию Бога.
С 375 года началась преподавательская деятельность Августина. В течение восьми лет он, по его собственному выражению, «продавал за деньги искусство победоносной болтливости», то есть риторику, в Карфагене и грамматику в Тагасте, на практике осваивая психологию педагогики, которую он впоследствии положил в основу своей теории христианского красноречия.
К карфагенскому периоду относится начало литературной деятельности Августина. Первое его произведение посвящено эстетической проблематике — это написанный в 380–381 годах в античных традициях трактат «О прекрасном и соответствующем», который, к сожалению, был им вскоре утерян. Обостренную любовь к прекрасному Августин пронес через всю свою жизнь, хотя специально в своем творчестве больше никогда не возвращался к этому вопросу.
К концу карфагенского периода Августин все больше начинает ощущать неудовлетворенность манихейством. К этому времени он был уже достаточно сведущ во многих науках, начитан в философии. Сравнивая философские учения «с бесконечными манихейскими баснями», он понял, что первые значительно ближе к истине, ибо основаны на разумном исследовании видимого мира. Особенно вопиющим было противоречие между астрономическими знаниями того времени и фантастическими идеями манихеев. Веру Августина в манихейство во многом подорвало его знакомство и беседы с кумиром манихеев епископом Фавстом, который оказался красноречивым проповедником, но практически совершенно неосведомленным в свободных науках и философии. Фавст сам начал с большим рвением учиться у Августина, а последний устремился на поиски новых духовных горизонтов.В 384 году не без помощи своих друзей-манихеев он перебрался в Рим и по их ходатайству получил должность учителя красноречия в риторской школе Милана. Не отказываясь еще от поддержки манихеев, Августин уже искал новые пути к истине. Позже Августин будет вспоминать, что в Италии он часто вел беседы с самим собой о способе нахождения истины, и ему казалось, что найти ее невозможно, и в своих мыслях он уносился к Академии. По приезде в Милан (Медиолан) Августин посетил знаменитого на весь Запад миланского епископа Амвросия, который толковал события ветхозаветной истории не в буквальном, но «в духовном смысле». Он находился под сильным влиянием аллегорически-символического метода толкования Ветхого завета, восходящего еще к Филону Александрийскому и его христианским последователям Клименту и Оригену. Это было ново для Августина и явилось для него своего рода откровением. Амвросий, как и его духовный наставник Симплициан, находился под влиянием неоплатонизма, который был распространен тогда как среди язычников, так и среди христиан.