«… Я пережил в себе самом за полтора года больше поэзии, чем во всех романах, вместе взятых». Это была его первая и последняя любовь. Три года после знакомства они были помолвлены. А на другой день после обручения, как свидетельствует его «Дневник», Серен уже сожалел об этом. Ровно год спустя неожиданно для Регины она получила обратно обручальное кольцо с прощальным письмом. «Прости человека, который, если и способен на что-нибудь, не способен, однако, сделать девушку счастливой». Регина была в отчаянии. Серен оставался непреклонным. Но расставшись с Региной, он долгие годы тяжело переживал это расставание, до конца жизни сохраняя в душе верность своей единственной любви, «… я люблю ее, никогда другой не любил и любить не стану».
Он искал встреч с ней на улице и в церкви. Писал ей письма. То и дело возвращался к своим переживаниям в дневнике и литературных произведениях. «Ни одного дня не проходило с тех пор, когда бы я не думал о ней с утра до вечера», — писал Серен в «Дневнике» пять лет спустя после расторжения обручения. И еще через три года: «Да, ты была возлюбленной, единственной возлюбленной, я любил тебя больше всего, когда мне пришлось тебя покинуть».
В наброске неотправленного письма к Регине, написанного им в 1849 году, есть такие строки: «Благодарю тебя за то время, когда ты была моею. Благодарю тебя за все, чем я тебе обязан… Благодарю за твою детскость, ты мой увлекательный учитель, благодарю за все, чему я научился, если не благодаря твоей мудрости, то благодаря твоему очарованию». Спустя шесть лет после разрыва Регина вышла замуж за своего бывшего учителя и поклонника Фрица Шлегеля, впоследствии датского губернатора на Антильских островах. «Она вышла замуж… Когда я прочел об этом в газете, меня словно хватил удар…» Кьеркегор обратился с письмом к Шлегелю: «В этой жизни она будет принадлежать вам. В историю она войдет рядом со мною». Он посвятил ей две свои «Назидательные речи». Он завещал ей все свое имущество. Регина Шлегель пережила Кьеркегора на полвека. Она умерла 82 лет от роду. «Он пожертвовал мною Богу», — писала она незадолго до смерти.
